(E)-2-((4-p-tolyl)but-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 84812-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((4-p-tolyl)but-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-4-(4-methylphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 84812-14-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ZKBBGMOWDVBILB-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((4-p-tolyl)but-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-4-(p-tolyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酰过氧化物进行烯烃氧化：吡咯烷和异恶唑烷的制备

  摘要：

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00392
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-2-((4-p-tolyl)but-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酰过氧化物进行烯烃氧化：吡咯烷和异恶唑烷的制备

  摘要：

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00392

文献信息

• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Role of the through-space 2p-3d overlap effect in the Wittig reaction
  作者：William E. McEven、John V. Cooney

  DOI：10.1021/jo00155a010

  日期：1983.4
• MCEWEN, W. E.;COONEY, J. V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 983-987
  作者：MCEWEN, W. E.、COONEY, J. V.

  DOI：——

  日期：——