2-呋喃磺酰胺 | 55673-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-呋喃磺酰胺
• 英文名称: furan-2-sulfonamide
• CAS: 55673-71-7
• 化学式: C₄H₅NO₃S
• 分子量: 147.155
• InChiKey: RHBMVXBGYGIDJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123.5 °C
• 沸点：
  301.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃磺酰胺 、 6-chloro-3-(3-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)propyl)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以16 mg的产率得到6-chloro-3-(3-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)propyl)-N-(furan-2-ylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的方法发现 2-吲哚酰基磺酰胺骨髓细胞白血病 1 (Mcl-1) 抑制剂

  摘要：

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是 Bcl-2 蛋白家族的成员，负责调节程序性细胞死亡。 Mcl-1 扩增是人类癌症中常见的遗传畸变，其过度表达有助于逃避细胞凋亡，并且是许多化疗的主要耐药机制之一。 Mcl-1 主要通过与含有促凋亡 BH3 的蛋白质相互作用来介导其作用，这些蛋白质通过利用其结合槽中的四个疏水性口袋实现对靶标的高亲和力。在这里，我们描述了使用基于片段的方法和基于结构的设计发现 Mcl-1 抑制剂。这些新型抑制剂对 Mcl-1 表现出低纳摩尔级的结合亲和力，选择性比 Bcl-xL 高 >500 倍。先导 Mcl-1 抑制剂与 Mcl-1 复合时的 X 射线结构提供了有关这些小分子如何与靶标结合的详细信息，并被广泛用于指导化合物优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01660
• 作为产物：
  描述：

  5-(氨基磺酰基)-2-呋喃羧酸 在 sodium-salt 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2-呋喃磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Furansulphonamides

  摘要：

  最近一期《化学文摘》中介绍了通过直接磺化呋喃制备呋喃-2-磺酸钠和钡盐的方法，1 因此，以下关于从焦木酸间接制备呋喃的简单磺化衍生物的报告可能会有用。

  DOI：

  10.1038/160260b0

文献信息

• Enantioselective CC Bond Formation to Sulfonylimines through Use of the 2-Pyridinesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Hideki Sugimoto、Hideaki Sano、Masataka Hattori、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200701425

  日期：2008.2.27

  Enantioselective C--C bond formation to 2-pyridinesulfonylimines afforded products with good enantioselectivity. Dynamic induction of chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to the pyridine nitrogen and one of the prochiral sulfonyl oxygens induces enantioselectivity. Since the 2-pyridinesulfonyl group can easily be removed after the reaction, it acts not only as an activating

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Discovery of a series of ester-substituted NLRP3 inflammasome inhibitors
  作者：David Harrison、Nicolas Boutard、Krzysztof Brzozka、Marta Bugaj、Stefan Chmielewski、Anna Cierpich、John R. Doedens、Charles-Henry R.Y. Fabritius、Christopher A. Gabel、Michal Galezowski、Piotr Kowalczyk、Oleksandr Levenets、Magdalena Mroczkowska、Katarzyna Palica、Roderick A. Porter、David Schultz、Marta Sowinska、Grzegorz Topolnicki、Piotr Urbanski、Jakub Woyciechowski、Alan P. Watt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127560

  日期：2020.12

  the NLRP3 inflammasome have been approved. In this work, we used the known NLRP3 inflammasome inhibitor CP-456,773 (aka CRID3 or MCC 950) as our starting point and undertook a Structure-Activity Relationship (SAR) analysis and subsequent scaffold-hopping exercise. This resulted in the rational design of a series of novel ester-substituted urea compounds that are highly potent and selective NLRP3 inflammasome

  NLRP3 炎症小体是先天免疫系统的一个组成部分，参与促炎细胞因子的产生。各种外源性和内源性信号的异常激活可导致慢性、低度炎症。由于与大量未满足医疗需求的疾病有关，如阿尔茨海默病、帕金森病、关节炎和癌症，它作为药物靶点引起了极大的兴趣。迄今为止，尚未批准专门针对抑制 NLRP3 炎症小体的药物。在这项工作中，我们使用已知的 NLRP3 炎症小体抑制剂 CP-456,773（又名 CRID3 或 MCC 950）作为我们的起点，并进行了结构-活性关系 (SAR) 分析和随后的支架跳跃练习。44和45。据推测，酯部分充当高渗透性的递送载体，随后被羧酸酯酶水解为羧酸活性物质。这些分子与最先进的技术有很大不同，并在治疗 NLRP3 驱动的疾病方面提供了潜力，特别是在需要组织穿透的情况下。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Co.

  公开号：US04169719A1

  公开（公告）日：1979-10-02

  N-(heterocyclicaminocarbonyl)arylsulfonamides, such as N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] benzenesulfonamide, are useful for the regulation of plant growth and as herbicides, particularly for controlling nutsedge.

  N-(杂环氨基甲酰基)芳基磺酰胺，例如N-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基甲酰基]苯磺酰胺，对于调节植物生长和作为除草剂非常有用，特别是用于控制坚果莎草。
• Furansulphonamides
  作者：R. Ó. CINŃEIDE

  DOI：10.1038/160260b0

  日期：1947.8

  As a recent issue of Chemical Abstracts contains an account of the preparation of the sodium and barium salts of furan-2-sulphonic acid1, by the direct sulphonation of furan, the following report on the indirect production, from pyromucic acid, of simple sulphonation derivatives of furan may be of interest.

  最近一期《化学文摘》中介绍了通过直接磺化呋喃制备呋喃-2-磺酸钠和钡盐的方法，1 因此，以下关于从焦木酸间接制备呋喃的简单磺化衍生物的报告可能会有用。
• N-[(2,6-Dimethoxypyrimidin-4-yl)]aminocarbonyl benzene sulfonamides and
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04221585A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  N-(heterocyclicaminocarbonyl)sulfonamides, such as N-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)aminocarbonyl]-2-methylbenzenesulfonamide are useful for the regulation of plant growth and as preemergence and postemergence herbicides.

  N-(杂环氨基甲酰基)磺酰胺，例如N-[(2,6-二甲氧嘧啶-4-基)氨基甲酰基]-2-甲基苯磺酰胺，可用于调节植物生长，并作为除草剂的前出和后出草剂。