N,N'-(phenylene-1,3-diyldicarbonyl)bis-L-serine dimethyl ester | 916748-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(phenylene-1,3-diyldicarbonyl)bis-L-serine dimethyl ester
• CAS: 916748-31-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₈
• 分子量: 368.343
• InChiKey: IVBUNXDBAVGPEO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(phenylene-1,3-diyldicarbonyl)bis-L-serine dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,2'-(1,3-phenylene)bis(oxazole-4-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  具有连接的五六十五元三杂芳族结构的合成宿主对腺嘌呤核苷碱基的高度选择性识别，以及对腺嘌呤核苷酸的电位传感的应用。

  摘要：

  开发了一种腺嘌呤选择性宿主分子的新结构，该结构具有五六十五元杂芳族环和两个氨基甲酰基NH位的相关链接。这种结构为腺嘌呤核苷碱基提供了正确定向的互补氢键位点阵列，利用了Watson-Crick和Hoogsteen型相互作用。通过多个氢键与腺嘌呤核碱基的络合得到（1）1 H NMR光谱的支持。这种类型的宿主在络合中显示出高选择性，并伴随着对CHCl（3）中脂化腺苷的荧光反应。此外，通过使用带有PVC支撑的溶剂聚合物膜的离子选择电极，对5'-GMP，5'-CMP和5'-UMP的5'-单磷酸腺苷获得了显着的选择性电位响应。这表明通过膜-水界面识别了水溶性核苷酸客体。这些发现有望为生物系统中单核苷酸的人工传感系统的开发提供可靠的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200600099
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N,N'-(phenylene-1,3-diyldicarbonyl)bis-L-serine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有连接的五六十五元三杂芳族结构的合成宿主对腺嘌呤核苷碱基的高度选择性识别，以及对腺嘌呤核苷酸的电位传感的应用。

  摘要：

  开发了一种腺嘌呤选择性宿主分子的新结构，该结构具有五六十五元杂芳族环和两个氨基甲酰基NH位的相关链接。这种结构为腺嘌呤核苷碱基提供了正确定向的互补氢键位点阵列，利用了Watson-Crick和Hoogsteen型相互作用。通过多个氢键与腺嘌呤核碱基的络合得到（1）1 H NMR光谱的支持。这种类型的宿主在络合中显示出高选择性，并伴随着对CHCl（3）中脂化腺苷的荧光反应。此外，通过使用带有PVC支撑的溶剂聚合物膜的离子选择电极，对5'-GMP，5'-CMP和5'-UMP的5'-单磷酸腺苷获得了显着的选择性电位响应。这表明通过膜-水界面识别了水溶性核苷酸客体。这些发现有望为生物系统中单核苷酸的人工传感系统的开发提供可靠的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200600099

文献信息

• One-Pot Synthesis of Diverse Anion-Binding Macrocycles
  作者：Nandita Madhavan、Biswaranjan Baliarsingh

  DOI：10.1055/a-2320-7919

  日期：2025.1

  A one-pot synthetic protocol to access a diverse library of diamide–diester macrocycles from the same starting materials is reported. The molecular symmetry can be readily tuned based on the reaction sequence, while the core structure can be varied using amino acids and aromatic building blocks. The first class of macrocycles with C2 axes in their molecular plane were obtained in 24 h with 40–70% yield

  报道了一种从相同起始材料获取不同二酰胺-二酯大环化合物库的一锅合成方案。分子对称性可以根据反应顺序轻松调整，而核心结构可以使用氨基酸和芳香族结构单元来改变。第一类 C 2 轴位于分子平面的大环化合物在 24 小时内获得，产率 40-70%，同时合成了另一类 C 2 轴垂直于平面的大环化合物18小时内收率10-30%。第一类苯基和丝氨酸衍生的大环化合物可以结合乙酸根、氯离子和磷酸根离子。这些大环化合物可以用疏水基团官能化，并有可能用作离子转运蛋白。