N-[indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)amine | 1242070-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)amine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[1H-indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1242070-72-9
• 化学式: C₄₁H₅₅N₃O₁₁
• 分子量: 765.901
• InChiKey: FHPYBZXYOCNYSN-HUZHIWDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-nitro-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl) benzylideneamine 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到N-[indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)amine
  参考文献：
  名称：

  InCl（3）催化的吲哚的不对称氮杂-Friedel-Crafts反应与O-吡咯烷化的β-D-半乳糖胺生成的亚胺。

  摘要：

  研究了高非对映选择性InCl（3）催化的取代吲哚与由Kunz胺生成的亚胺类化合物的aza-Friedel-Crafts反应。该反应以高达> 19：1的非对映选择性比率以良好至高的产率提供了所需的产物。在传统的酸性条件下，O-多酚基化的β-D-半乳糖基部分无法裂解。在使用MeOH / NaOMe解开O-新戊酰基基团并随后用HOAc / H（2）O处理后，成功去除了该残基，从而得到了具有高光学纯度的3-吲哚基芳基甲胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.025

文献信息

• InCl3-catalyzed asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of indoles with imines generated from O-pivaloylated β-d-galactosylamine
  作者：Bo-Yu Li、Zhong-Jun Li、Xiang-Bao Meng

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.025

  日期：2010.8

  The highly diastereoselective InCl(3)-catalyzed aza-Friedel-Crafts reaction of substituted indoles with aldimines generated from Kunz's amine was studied. The reaction afforded the desired product in good to high yields with up to >19:1 diastereoselective ratios. The O-pivaloylated beta-D-galactosyl moiety could not be cleaved under the traditional acidic conditions. It was removed successfully after

  研究了高非对映选择性InCl（3）催化的取代吲哚与由Kunz胺生成的亚胺类化合物的aza-Friedel-Crafts反应。该反应以高达> 19：1的非对映选择性比率以良好至高的产率提供了所需的产物。在传统的酸性条件下，O-多酚基化的β-D-半乳糖基部分无法裂解。在使用MeOH / NaOMe解开O-新戊酰基基团并随后用HOAc / H（2）O处理后，成功去除了该残基，从而得到了具有高光学纯度的3-吲哚基芳基甲胺衍生物。