Pentyl 6-(chloromethyl)-2-oxochromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Pentyl 6-(chloromethyl)-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₄
• 分子量: 308.762
• InChiKey: LGUUTJBOXSFZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(羟甲基)-香豆素-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Pentyl 6-(chloromethyl)-2-oxochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶抑制剂的6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的酯和酰胺：新型酯型香豆素具有强抑制活性的“芳香”性质的意义。

  摘要：

  合成了一系列6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的酯和酰胺，并在体外评估了它们对牛α-胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。这两个系列均表现为α-胰凝乳蛋白酶的时间依赖性抑制剂，但酯型香豆素在灭活丝氨酸蛋白酶方面显然比相应的酰胺更有效。用“芳族”酯，尤其是间位取代的苯基酯，例如间氯苯基6-（氯甲基）-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸酯，观察到最好的灭活。最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂（在pH 7.5和25摄氏度下，激酶/ KI = 760,000 M-1 S-1）的报道。通常，香豆素衍生物不能显着抑制人白细胞弹性蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/jm960090b

文献信息

• US6355658B1
  申请人：——

  公开号：US6355658B1

  公开（公告）日：2002-03-12