m-bromophenylosulfinylacetic acid | 90617-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-bromophenylosulfinylacetic acid
• 英文别名: m-Bromphenylsulphoxyessigsaeure；3-Brom-phenylsulfinylessigsaeure；Acetic acid, 2-(3-bromophenyl)sulfinyl-；2-(3-bromophenyl)sulfinylacetic acid
• CAS: 90617-27-9
• 化学式: C₈H₇BrO₃S
• 分子量: 263.112
• InChiKey: UCFJYFOYHZDYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-bromophenylosulfinylacetic acid 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以0.8 g的产率得到m-bromophenylsulfonylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Janczewski, Marian; Najda, Teresa; Jablonska-Pikus, Teresa, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1297 - 1312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3-溴苯基)硫烷基]乙酸 在 双氧水 作用下， 生成 m-bromophenylosulfinylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cr（VI）氧化苯磺酰乙酸的光谱及机理研究

  摘要：

  在20％乙腈-80％水（v / v）介质中，Cr（VI）对苯亚磺酰基乙酸（PSAA）的氧化脱羧反应遵循总体二级动力学，分别涉及（PSAA）和（Cr（VI））的一级动力学。在恒定的（H +）和离子强度下。该反应是酸催化的，相对于（H +）的顺序是单一的，并且发现活性氧化物质是HCrO3 +。反应机理涉及速率确定PSAA的硫原子对HCrO3 +的铬形成亲核离子中间体的亲核攻击。然后中间体经历α，β裂解，从而释放出CO2。发现该反应的产物是甲基苯基砜。取代基效应的作用表明，在间位和对位含有电子释放基团的PSAA加快了反应速率，而电子吸收基团则阻碍了该速率。发现log k2和Hammettσ常数之间存在极好的相关性，而反应常数为负值。ρ值随温度升高而降低，这表明在取代PSAA的情况下具有高反应活性和低选择性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.1.17

文献信息

• Spectral and Mechanistic Investigation of Oxidative Decarboxylation of Phenylsulfinylacetic Acid by Cr(VI)
  作者：Perumal Subramaniam、Natesan Thamil Selvi、Soundarapandian Sugirtha Devi

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.1.17

  日期：2014.2.20

  acid (PSAA) by Cr(VI) in 20% acetonitrile − 80% water (v/v) medium follows overall second order kinetics, first order each with respect to (PSAA) and (Cr(VI)) at constant (H + ) and ionic strength. The reaction is acid catalysed, the order with respect to (H + ) is unity and the active oxidizing species is found to be HCrO3 + . The reaction mechanism involves the rate determining nucleophilic attack

  在20％乙腈-80％水（v / v）介质中，Cr（VI）对苯亚磺酰基乙酸（PSAA）的氧化脱羧反应遵循总体二级动力学，分别涉及（PSAA）和（Cr（VI））的一级动力学。在恒定的（H +）和离子强度下。该反应是酸催化的，相对于（H +）的顺序是单一的，并且发现活性氧化物质是HCrO3 +。反应机理涉及速率确定PSAA的硫原子对HCrO3 +的铬形成亲核离子中间体的亲核攻击。然后中间体经历α，β裂解，从而释放出CO2。发现该反应的产物是甲基苯基砜。取代基效应的作用表明，在间位和对位含有电子释放基团的PSAA加快了反应速率，而电子吸收基团则阻碍了该速率。发现log k2和Hammettσ常数之间存在极好的相关性，而反应常数为负值。ρ值随温度升高而降低，这表明在取代PSAA的情况下具有高反应活性和低选择性。
• Kinetics and mechanism of oxidation of (arylthio)acetic acids by pyridinium hydrobromide perbromide
  作者：K. Karunakaran、K. P. Elango

  DOI：10.1002/poc.610080607

  日期：1995.6

  Oxidation of several monosubstituted (phenylthio)acetic acids (PTAA) by pyridinium hydrobromide perbromide (PHPB) was studied in aqueous acetic acid. The reaction is first order with respect to PHPB. Michaelis–Menten type kinetics are observed with respect to (arylthio)acetic acid. The effect of solvent composition indicates that the transition state is more polar than the reactants. The formation

  在乙酸水溶液中研究了氢溴酸吡啶鎓过溴化物（PHPB）对几种单取代的（苯硫基）乙酸（PTAA）的氧化作用。对于PHPB，反应是一阶的。相对于（芳硫基）乙酸观察到了米氏（Michaelis-Menten）型动力学。溶剂组成的影响表明过渡态比反应物极性更大。确定了在不同温度下中间底物-PHPB配合物的形成常数及其分解速率。对位和间位取代的（苯硫基）乙酸的氧化速率与Hammett的取代基常数相关。在35°C下ρ值为-1·60。邻位氧化速率取代的化合物与Charton的三方方程式相关。提出了一种机制，该机制涉及在缓慢的速率确定步骤中分解中间体配合物，得到afford离子，该which离子在随后的快速步骤中水解为亚砜。
• Determination of Hammett ρ Values for Substituted Phenylmercapto-, Phenylsulfinyl-, and Phenylsulfonylacetic Acids
  作者：D. J. Pasto、D. McMillan、T. Murphy

  DOI：10.1021/jo01019a043

  日期：1965.8
• JANCZEWSKI, M.;NAJDA, T.;JABLONSKA-PIKUS, T., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 10-12, 1297-1312
  作者：JANCZEWSKI, M.、NAJDA, T.、JABLONSKA-PIKUS, T.

  DOI：——

  日期：——
• Janczewski, Marian; Najda, Teresa; Jablonska-Pikus, Teresa, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1297 - 1312
  作者：Janczewski, Marian、Najda, Teresa、Jablonska-Pikus, Teresa

  DOI：——

  日期：——