N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-valine tert-butyl ester | 221285-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-valine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoate；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 221285-92-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: NNNJXBKEFUHOBI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-valine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Helicokin I 受体结合的结构先决条件，一种来自 Helicoverpa zea 的利尿昆虫神经肽

  摘要：

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301773
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-valine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  龙酰胺的立体化学的全合成与重分配

  摘要：

  据报道，首次合成了龙酰胺。合成导致该分子的带有炔的片段上的立体中心的构型重新分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.040

文献信息

• A facile rearrangement of N-alkyl, N-(0 or p-nitrophenylsulfonamide)-α-amino esters
  作者：Michael W. Wilson、Stephanie E. Ault-Justus、John C. Hodges、J.Ronald Rubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01209-5

  日期：1999.2

  The N-alkylation of primary nitrophenylsulfonamides followed by removal of the nitrophenylsulfonamide moiety under nucleophilic conditions to provide secondary amines has become an established literature procedure. Application of this methodology with less reactive alkylating agents can give rise to side products resulting from a nitrogen to carbon transfer of the nitrophenyl ring. This side product predominates when tetrabutylammonium hydroxide is used in place of metal carbonate bases in the N-alkylation step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.