1-(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-ol | 1134564-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 1134564-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: ZJHVYBAXASUXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.25 g的产率得到1-(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的恶唑烷介导的C–H键氧化

  摘要：

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jo3012336
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 5-溴-1-戊烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的恶唑烷介导的C–H键氧化

  摘要：

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jo3012336

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxaziridine-Mediated Oxidation of C–H Bonds
  作者：Hashim F. Motiwala、Belgin Gülgeze、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo3012336

  日期：2012.8.17

  bonds has been observed via copper-catalyzed reactions of oxaziridines. The oxidation proceeded with a variety of substrates, primarily comprising allylic and benzylic examples, as well as one example of an otherwise unactivated tertiary C–H bond. The mechanism of the reaction is proposed to involve single-electron transfer to the oxaziridines to generate a copper-bound radical anion, followed by hydrogen

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。
• Diastereoselective C−H Bond Amination for Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Diana A. Iovan、Matthew J. T. Wilding、Yunjung Baek、Elisabeth T. Hennessy、Theodore A. Betley

  DOI：10.1002/anie.201708519

  日期：2017.12.4

  diastereoselective synthesis of 2,5‐disubstituted pyrrolidines from aliphatic azides. Experimental and theoretical studies of the C−H amination reaction mediated by the iron dipyrrinato complex (AdL)FeCl(OEt2) provided a model for diastereoinduction and allowed for systematic variation of the catalyst to enhance selectivity. Among the iron alkoxide and aryloxide catalysts evaluated, the iron phenoxide complex

  我们在此报告了从脂肪族叠氮化物非对映选择性合成 2,5-二取代吡咯烷的改进方法。由二吡啶铁配合物 ( Ad L)FeCl(OEt 2 ) 介导的 C−H 胺化反应的实验和理论研究提供了非对映诱导模型，并允许对催化剂进行系统变化以提高选择性。在评估的铁醇盐和芳氧化物催化剂中，苯酚铁络合物在生成具有高非对映选择性的顺式2,5-二取代吡咯烷方面表现出优异的性能。
• Anti-Markovnikov Hydrofunctionalization of Alkenes: Use of a Benzyl Group as a Traceless Redox-Active Hydrogen Donor
  作者：Geoffroy Hervé Lonca、Derek Yiren Ong、Thi Mai Huong Tran、Ciputra Tejo、Shunsuke Chiba、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201705368

  日期：2017.9.11

  A protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes has been developed by the use of a benzyl group as a traceless redox-active hydrogen donor. Under copper catalysis and in the presence of CF3- or N3-containing hypervalent iodine reagents, a series of homoallylic alcohol derivatives were hydrofunctionalized regioselectivity. A similar principle was also applied to the hydrofunctionalization

  通过使用苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体，已经开发了用于烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢官能化的方案。在铜催化下并且在含有CF 3或N 3的高价碘试剂的存在下，一系列均烯丙基醇衍生物被加氢官能化区域选择性。类似的原理也应用于烯醇的加氢官能​​化。
• Copper-catalyzed remote oxidation of alcohols initiated by radical difluoroalkylation of alkenes: facile access to difluoroalkylated carbonyl compounds
  作者：Jian Zhang、Weiwei Jin、Cungui Cheng、Fang Luo

  DOI：10.1039/c8ob00889b

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidation of alcohols triggered by the radical difluoroalkylation of alkenes has been developed, providing facile access to a series of difluoroalkylated ketones or aldehydes in moderate to high yields. The concurrent realization of the catalytic oxidation of alcohols and difluoroalkylation of alkenes enables a highly efficient and attractive method for organic synthesis.

  已经开发了由烯烃的自由基二氟烷基化引发的Cu催化的醇氧化，可轻松以中等到高收率获得一系列二氟烷基化的酮或醛。醇的催化氧化和烯烃的二氟烷基化的同时实现实现了有机合成的高效且有吸引力的方法。
• Studies on the Amino-Heck Reactions of Unsaturated Ketones O-Phosphinyloximes for the Preparation of Substituted Pyridines
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Lin Su、Yu-Hui Chang、I-Chia Chen、Chuan-Chen Liao

  DOI：10.3987/com-08-11508

  日期：——

  The amino-Heck cyclization process has been applied into a range of gamma,delta-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 1 and delta,epsilon-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 7. Under the specific catalytic conditions developed by us, these substrates were found to preferentially undergo the 6-endo cyclization to give the formation of 2-substituted pyridines 3 and substituted methylpyridines 8, respectively, in moderate to good yields. Besides, several interesting aspects on the effects of phosphinyl groups, solvents, bases and molecular sieves on the regioselectivity of the cyclization of 1 have also been realized.