methyl (2S)-4-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]pentanoate | 186801-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 186801-03-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄S
• mdl: MFCD03143786
• 分子量: 327.445
• InChiKey: JWGHUDRJUJVOTA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-4-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S)-4-methyl-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  由天然氨基酸设计，合成新型手性含氟β-羟基磺酰胺及其抗炎镇痛作用的研究

  摘要：

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1590-2

文献信息

• Efficient synthesis of new imidazo[1,2-b][1,2]benzothiazine 4,4-dioxide derivatives via lateral lithiation of N-mesitylenesulfonyl hydantoins
  作者：Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.008

  日期：2012.10

  commercial α-amino acids, undergo lateral lithiation with an excess of lithium diisopropylamide and tetramethylethylenediamine in the presence of trimethylsilyl chloride to provide new imidazo[1,2-b][1,2]benzothiazin-2-one 4,4-dioxide derivatives in yields ranging from 44–65%.

  N-均三甲磺酰基乙内酰脲易于购自商业α-氨基酸，在三甲基甲硅烷基氯的存在下，用过量的二异丙基氨基锂和四甲基乙二胺进行侧向锂化反应，以提供新的咪唑并[1,2- b ] [1,2]苯并噻嗪-2 -一种4,4-二氧化物衍生物，产率为44–65％。
• α-Amino Acids andN-Protected α-Amino Aldehydes by Stereoselective Additions of a Chiral Vinyllithium Reagent to Sulfonylimines
  作者：Manfred Braun、Kersten Opdenbusch

  DOI：10.1002/jlac.199719970121

  日期：1997.1

  proven by conversion into the oxazolidinones 16a–d whose optical purity is determined to exceed 92% e.e. by 1H-NMR measurements in the presence of chiral shift reagents. The sulfonylimine 21a and a series of para-substituted derivatives 21b–h are also allowed to react with the vinyllithium reagent 1b to give mixtures of diastereomers 22/23. The logarithms of the diastereomeric ratios 22:23 correlate with

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位
• Design, synthesis of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides from natural amino acids and study of their anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Monia Gloulou、Jamil Kraïem、Fayçal Jennene、Donia Ghedira、Haifa Bel Haj Amor、Sirine Lajili、Emna Jalleli、Maha Ferjani、Abderrahman Bouraoui、Mohamed Kallel

  DOI：10.1007/s00044-016-1590-2

  日期：2016.7

  A series of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides were conveniently synthesized in three steps, starting from natural L-amino acids, and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activities. The structures of these compounds were supported by FT-IR, 1H, 13C and 19F NMR, elemental analysis and HRMS. Among the tested compounds, 4c, 4g and 4h exhibited promising anti-inflammatory

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。