2,5-bis(2-tetradecyloctadecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1616355-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(2-tetradecyloctadecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(2-tetradecyloctadecyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1616355-93-1
• 化学式: C₇₈H₁₃₆N₂O₂S₂
• 分子量: 1198.08
• InChiKey: TVDFOSLBAKKYNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1057.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  33.9
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-tetradecyloctadecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis (2-tetradecyloctadecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含乙炔键的二酮基吡咯并吡咯基共聚物中的构象不敏感双极性电荷传输

  摘要：

  合成了一种基于二噻吩基-二酮基吡咯并吡咯（tDPP）的含有乙炔键的新型供体-受体有机半导体共聚物（PDPP-TAT），并将其与含有亚乙烯基键的基于tDPP的共聚物（PDPP-TVT）进行了比较。乙炔键中的sp杂化碳导致tDPP单元沿主链的电子波功能发生有利的重叠。此外，与PDPP-TVT相反，发现PDPP-TAT的π共轭对链构象高度不敏感。结果，PDPP-TAT为电子以及空穴提供了有利的电荷传输，并且使得能够在连接其晶畴的非晶和键分子区域中容易地进行电荷传输。PDPP-TAT具有双极性特性，具有高的电子/空穴迁移率（μÈ /μ ħ在场效应晶体管的~0.3），而PDPP-TVT表现出与单极μ特性ë /μ ħ值即30下的一个因素。我们的结果表明，电荷传输的构象敏感性是实际有机晶体管器件电性能的重要因素。

  DOI：

  10.1021/cm5014703
• 作为产物：
  描述：

  十四烷基十八醇 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,5-bis(2-tetradecyloctadecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  신규한 유기반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자

  摘要：

  本发明涉及有机半导体化合物及其用途，本发明的有机半导体化合物具有高载流子迁移率、低闪烁率、高热稳定性和高溶解度，包括这些化合物的有机薄膜晶体管和有机太阳能电池具有高效率，同时可通过溶液工艺大规模生产。

  公开号：

  KR101589048B1