methyl 2-(5oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)acrylate | 58452-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: methyl 2-(5oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)acrylate；methyl 2-(2-oxo-6-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaenyl)prop-2-enoate
• CAS: 58452-82-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: AVHUYACUOUVVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)acrylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dibenztroponeacetic and- propionic acids. Potent new antiinflammatory agents

  摘要：

  The syntheses and antiinflammatory assays of some dibenztroponeacetic and -propionic acids and derivatives are described. The most potent compound, d-2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl)propionic acid, has a potency of ca, 70 times phenylbutazone in the rat carrageenan paw assay and two to three times indomethacin in long-term animal assays. Some beta-dialkylaminoethyl esters of this compound also show high antiinflammatory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00222a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylphenethyl)benzoic acid 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 硫酸 、 silver perchlorate 、 丙酮氰醇 作用下， 以 环丁砜 、 四氯化碳 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(5oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Dibenztroponeacetic and- propionic acids. Potent new antiinflammatory agents

  摘要：

  The syntheses and antiinflammatory assays of some dibenztroponeacetic and -propionic acids and derivatives are described. The most potent compound, d-2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl)propionic acid, has a potency of ca, 70 times phenylbutazone in the rat carrageenan paw assay and two to three times indomethacin in long-term animal assays. Some beta-dialkylaminoethyl esters of this compound also show high antiinflammatory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00222a004

文献信息

• 2-Substituted-5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes, the salts and esters
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04020094A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  2-Substituted-5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes represented by the following formula: ##STR1## where R' is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or ##STR2## where n is an integer from 2 to 4, inclusive, and R.sup.4 and R.sup.5 are independently lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms or together R.sup.4 and R.sup.5 and the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring having 5 or 6 total ring atoms; one of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen and the other is hydrogen, methyl, or ethyl, or together R.sup.2 and R.sup.3 are methylene; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic activities and, accordingly, are useful in the treatment of inflammation, pain and/or pyrexia.

  以下是由下式表示的2-取代-5-氧代-5H-二苯并[a，d]环庚烯：##STR1## 其中R'为氢，具有1至12个碳原子的烷基，或##STR2## 其中n为2至4的整数，R.sup.4和R.sup.5独立地为具有1至6个碳原子的低级烷基，或者一起R.sup.4和R.sup.5和它们附着的氮原子形成具有5或6个总环原子的杂环环；R.sup.2和R.sup.3中的一个为氢，另一个为氢，甲基或乙基，或者R.sup.2和R.sup.3一起为亚甲基；以及其制备的药学上可接受的盐。这些化合物具有抗炎，镇痛和解热活性，因此在治疗炎症，疼痛和/或发热方面有用。
• Esters of 2-substituted-5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes having
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04112114A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Esters of 2-substituted-5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes represented by the following formula: ##STR1## where R' is --CH.sub.2 --CH.dbd.CH.sub.2, --CH.sub.2 --CH(OH)--CH.sub.2 OH, ##STR2## where Y is either O or S, or ##STR3## where R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, or benzyl, or together R.sup.4 and R.sup.5 form an alkylene bridge having 4, 5 or 6 carbon atoms; one of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen and the other is hydrogen, methyl, or ethyl, or together R.sup.2 and R.sup.3 are methylene. The compounds have anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic activities and, accordingly, are useful in the treatment of inflammation, pain and/or pyrexia.

  以下是2-取代-5-氧代-5H-二苯并[a,d]环庚烯酯的化学式：##STR1## 其中R'是--CH.sub.2 --CH.dbd.CH.sub.2，--CH.sub.2 --CH(OH)--CH.sub.2 OH，##STR2## 其中Y为O或S，或##STR3## 其中R.sup.4和R.sup.5分别为氢、1至6个碳原子的烷基、苯基或苄基，或者R.sup.4和R.sup.5一起形成一个具有4、5或6个碳原子的烷基桥；R.sup.2和R.sup.3中的一个为氢，另一个为氢、甲基或乙基，或者R.sup.2和R.sup.3一起为亚甲基。这些化合物具有抗炎、镇痛和退热活性，因此可用于治疗炎症、疼痛和/或发热。
• DUNN J. P.; GREEN D. M.; NELSON P. H.; ROOKS W. H.; TOMOLONIS A.; UNTCH K+, J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 12, 1557-1562
  作者：DUNN J. P.、 GREEN D. M.、 NELSON P. H.、 ROOKS W. H.、 TOMOLONIS A.、 UNTCH K+

  DOI：——

  日期：——
• US4020094A
  申请人：——

  公开号：US4020094A

  公开（公告）日：1977-04-26
• US4112114A
  申请人：——

  公开号：US4112114A

  公开（公告）日：1978-09-05