5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl acetonitrile | 61565-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl acetonitrile
• 英文别名: 2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl)acetonitrile；2-(2-oxo-6-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaenyl)acetonitrile
• CAS: 61565-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: HCYYMHCNHFPMGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  474.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl acetonitrile 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(5oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Dibenztroponeacetic and- propionic acids. Potent new antiinflammatory agents

  摘要：

  The syntheses and antiinflammatory assays of some dibenztroponeacetic and -propionic acids and derivatives are described. The most potent compound, d-2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl)propionic acid, has a potency of ca, 70 times phenylbutazone in the rat carrageenan paw assay and two to three times indomethacin in long-term animal assays. Some beta-dialkylaminoethyl esters of this compound also show high antiinflammatory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00222a004
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxycarbonylbenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 丙酮氰醇 作用下， 以 环丁砜 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dibenztroponeacetic and- propionic acids. Potent new antiinflammatory agents

  摘要：

  The syntheses and antiinflammatory assays of some dibenztroponeacetic and -propionic acids and derivatives are described. The most potent compound, d-2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl)propionic acid, has a potency of ca, 70 times phenylbutazone in the rat carrageenan paw assay and two to three times indomethacin in long-term animal assays. Some beta-dialkylaminoethyl esters of this compound also show high antiinflammatory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00222a004
• 作为试剂：
  描述：

  sodium cyanide 、 2-bromomethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one 、 丙酮氰醇 在 水 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl acetonitrile 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以to obtain 8.8 gm的产率得到2-(5H-dibenzo[a,d] cyclohepten-5-on-2-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic process for the preparation of

  摘要：

  2-(5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮-2-基)乙酸、丙酸和丁酸及其酯和盐是通过氰或酰胺中间体或保护基保护的氰、酰胺、酸、酯或盐中间体的溶剂解离制备的。

  公开号：

  US03979430A1

文献信息

• Intermediates in the process for the preparation of
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04054579A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl)acetic, propionic and butyric acids, and esters and salts thereof, are prepared by solvolysis of nitrile or amide intermediates, or of ketal-protected nitrile, amide, acid, ester or salt intermediates.

  2-(5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮-2-基)乙酸、丙酸和丁酸，以及它们的酯和盐，是通过氰或酰胺中间体，或者是受到保护的氰、酰胺、酸、酯或盐中间体的溶剂解作用制备的。
• DUNN J. P.; GREEN D. M.; NELSON P. H.; ROOKS W. H.; TOMOLONIS A.; UNTCH K+, J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 12, 1557-1562
  作者：DUNN J. P.、 GREEN D. M.、 NELSON P. H.、 ROOKS W. H.、 TOMOLONIS A.、 UNTCH K+

  DOI：——

  日期：——
• US3979430A
  申请人：——

  公开号：US3979430A

  公开（公告）日：1976-09-07
• US4054579A
  申请人：——

  公开号：US4054579A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4349561A
  申请人：——

  公开号：US4349561A

  公开（公告）日：1982-09-14