3-Methyl-2-methylen-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)>-ethyl-bicyclo<2.2.2>oct-5-en | 144340-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-Methyl-2-methylen-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)>-ethyl-bicyclo<2.2.2>oct-5-en
• CAS: 144340-84-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: JGTDXEZLVYBEKS-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-methylen-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)>-ethyl-bicyclo<2.2.2>oct-5-en 在 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到2-Methyl-tricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-3,5,9-trien
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Geruch von Tricyclo[6.2.2.02, 7]dodecan-Derivaten

  摘要：

  The acetale-ketone 9 was synthesized as precursor for the preparation of beta-santalol derivatives posessing a bicyclo[2.2.2]octane nucleus. After methylenation of the keto-group the subsequent acidic hydrolysis of the acetal leads via a Prins reaction of the liberated aldehyde with the methylene group to tricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodecane derivatives. Their olfactory properties are described.

  DOI：

  10.1007/bf00816854
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Methyl-2-methylen-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)>-ethyl-bicyclo<2.2.2>oct-5-en
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Geruch von Tricyclo[6.2.2.02, 7]dodecan-Derivaten

  摘要：

  The acetale-ketone 9 was synthesized as precursor for the preparation of beta-santalol derivatives posessing a bicyclo[2.2.2]octane nucleus. After methylenation of the keto-group the subsequent acidic hydrolysis of the acetal leads via a Prins reaction of the liberated aldehyde with the methylene group to tricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodecane derivatives. Their olfactory properties are described.

  DOI：

  10.1007/bf00816854