3-(benzyloxy)-N-cyclobutyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide | 910293-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-N-cyclobutyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
• 英文别名: N-cyclobutyl-6-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyran-2-carboxamide
• CAS: 910293-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: IJYOCVUZEQYULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-N-cyclobutyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide 、 甲胺 在 乙酸乙酯 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以1:4 MeOH/EtOAc) provided the titled compound (1.70 g, 62.24%) as a white solid的产率得到3-(benzyloxy)-N-cyclobutyl-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl derivatives of 3-hydroxy-4-pyridinones

  摘要：

  本发明提供了一种3-羟基-4-吡啶酮的环烷基衍生物，可用于螯合金属离子，如铁。其制备和使用被描述。特别是，该发明涉及化学和生物系统中铁的去除，包括具有式I的螯合剂，其中R1是X，但R2是Y；或R1是T，但R2是W；或R1是X，但R2R5N在一起形成从哌啶基，吗啉基，吡咯烷基或哌嗪基中选择的杂环环，其中哌啶基，吗啉基，吡咯烷基或哌嗪基的基团未取代或取代有1至3个C1至C6烷基基团。X是C3-C6环烷基；Y选自由C1至C6环烷基；C1至C6烷基和C1至C6烷基单取代有C3-C6环烷基；T是C1至C6烷基；W是C3-C6环烷基；R3选自氢和C1至C6烷基的群；R4选自氢和C1至C6烷基的群；R5选自氢和C1至C6烷基的群；以及其药学上可接受的盐。这些化合物的制药组合物在治疗铁过载病患者的体内过量铁的去除中有用。

  公开号：

  US08097624B2
• 作为产物：
  描述：

  环丁基胺盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 以91.56%的产率得到3-(benzyloxy)-N-cyclobutyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL DERIVATIVES OF 3-HYDROXY-4-PYRIDINONES
  [FR] DERIVES CYCLOALKYLE DE 3-HYDROXY-4-PYRIDINONES

  摘要：

  本发明提供了一种3-羟基-4-吡啶酮的环烷基衍生物，可用于螯合金属离子，如铁。描述了其制备和用途。特别是，本发明涉及化学和生物系统中铁的去除，包括具有式（I）的螯合剂；其中R1是X，但R2是Y；或R1是T，但R2是W；或R1是X，但R2R5N在一起形成从哌啶基，吗啉基，吡咯烷基或哌嗪基中选择的杂环环，其中哌啶基，吗啉基，吡咯烷基或哌嗪基的基团是未取代或用1至3个C1至C6烷基取代。X是C3-C6环烷基；Y选自由C1至C6环烷基；C1至C6烷基和C1至C6烷基单取代的C3-C6环烷基；T是C1至C6烷基；W是C3-C6环烷基；R3选自氢和C1至C6烷基的群；R4选自氢和C1至C6烷基的群；R5选自氢和C1至C6烷基的群；以及其药学上可接受的盐。这些化合物的制药组合物可用于从铁过载病患者中去除体内过量的铁。

  公开号：

  WO2005049609A1

文献信息

• Cycloalkyl derivatives of 3-hydroxy-4-pyridinones field of the invention
  申请人：Tam Fat Tim

  公开号：US20070082904A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides an cycloalkyl derivative of 3-hydroxy-4-pyridinone which is useful for the chelation of metal ions such as iron. Its preparation and use is described. In particular, the invention concerns the removal of iron in chemical and biological systems including chelating agents having the formula (I); wherein R 1 is X with the proviso that R 2 is y; or R 1 is T with the proviso that R 2 is W; or R 1 is X with the proviso that R 2 R 5 N when taken together form a heterocyclic ring selected from piperidinyl, morpholinyl, pyrrolidinyl or piperazinyl, wherein the group piperidinyl, morphoninyl, pyrrolidinyl or piperazinyl is either unsubstituted or substituted with one to three C 1 to C 6 alkyl groups. X is C 3 -C 6 cycloalkyl; Y is selected from the group consisting of C, to C 6 cycloalkyl; C 1 to C 6 alkyl, and C 1 to C 6 alkyl monosubstituted with a C 3 -C 6 cycloalkyl; T is C 1 to C 6 alkyl; W is C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 to C 6 alkyl; R 4 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 to C 6 alkyl; R 5 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 to C 6 alkyl; and its pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical compositions of such compounds are useful in the removal of excess body iron from patients with iron overload diseases.

  本发明提供了3-羟基-4-吡啶酮的环烷基衍生物，可用于螯合金属离子，如铁离子。描述了其制备和用途。特别是，本发明涉及化学和生物系统中铁的去除，包括具有式（I）的螯合剂，其中R1为X，但R2为y；或R1为T，但R2为W；或R1为X，但R2R5N在一起形成从哌啶基，吗啉基，吡咯烷基或哌嗪基中选择的杂环环，其中哌啶基，吗啉基，吡咯烷基或哌嗪基的基团是未取代的或用1至3个C1至C6烷基基团取代的。X为C3-C6环烷基；Y选自由C到C6环烷基；C1到C6烷基和C1到C6烷基单取代的C3-C6环烷基；T为C1到C6烷基；W为C3-C6环烷基；R3选自氢和C1到C6烷基的群；R4选自氢和C1到C6烷基的群；R5选自氢和C1到C6烷基的群；以及其药学上可接受的盐。这些化合物的制药组合物可用于治疗铁过载病患者的体内多余铁的去除。
• EP1687298A4
  申请人：——

  公开号：EP1687298A4

  公开（公告）日：2007-10-17
• CYCLOALKYL DERIVATIVES OF 3-HYDROXY-4-PYRIDINONES
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：EP1687298B1

  公开（公告）日：2012-12-26
• US7410985B2
  申请人：——

  公开号：US7410985B2

  公开（公告）日：2008-08-12
• US8097624B2
  申请人：——

  公开号：US8097624B2

  公开（公告）日：2012-01-17