(E)-trimethyl((2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)oxy)silane | 1138162-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl((2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: 1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-3-methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1-buten-1-yl]-；trimethyl-[(E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 1138162-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₉BO₃Si
• 分子量: 284.279
• InChiKey: JGSZRMNHCOUXJP-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl((2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)oxy)silane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  SN2' 硼介导的光信反应 - 取代烯酰胺和烯醇苯甲酸酯的新型一锅三组分合成

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800965
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-1-丁炔 、 频那醇硼烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(E)-trimethyl((2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  SN2' 硼介导的光信反应 - 取代烯酰胺和烯醇苯甲酸酯的新型一锅三组分合成

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800965

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Compounds as cannabinoid receptor ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08288428B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein Ring A and R1 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了式(I)的大麻素受体配体，其中环A和R1如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗病症和疾病的方法。
• S_N2′ Boron-Mediated Mitsunobu Reactions - A New One-Pot Three-Component Synthesis of Substituted Enamides and Enol Benzoates
  作者：Fabienne Berrée、Nicolas Gernigon、Alain Hercouet、Chia Hui Lin、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800965

  日期：2009.1

  The conversion of (3-hydroxy-1-propen-1-yl)boronates to substituted enamides and enol benzoates is readily achieved in a one-pot procedure consisting of a regiocontrolled Mitsunobu reaction with convenient nucleophiles, followed by allylboration of aldehydes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A recyclable Ru(CO)Cl(H)(PPh₃ )₃ /PEG catalytic system for regio- and stereoselective hydroboration of terminal and internal alkynes
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Kinga Stefanowska、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1002/adsc.201800409

  日期：2018.8.6

  This paper reports on the first repetitive batch selective hydroboration of terminal and internal alkynes in a series of poly(ethylene glycols) (PEGs), used as solvents and media for the immobilization of a Ru(CO)Cl(H)(PPh3)3 catalyst. The system based on 2 mol% of Ru−H complex and poly(ethylene glycol) with α‐methyl/ω‐trimethylsilyl ending groups (Mw=2000) was found to be the most efficient, and was

  本文报道了一系列聚（乙二醇）（PEG）中末端炔和内部炔的第一次重复批量选择性加氢硼化，用作固定Ru（CO）Cl（H）（PPh 3）的溶剂和介质3催化剂。发现基于2 mol％的Ru-H配合物和具有α-甲基/ω-三甲基甲硅烷基端基（Mw = 2000）的聚乙二醇的体系是最有效的，并且能够完成19个以上的体系与Z一起运行-将频哪醇硼烷添加到苯基乙炔中。使用一部分已开发的催化系统，连续进行了五种不同炔烃的硼氢化，从而获得了五种不同的产物，具有高收率和纯度。制定的策略具有较高的TON值特征，并且被认为是最佳的可回收方案，在所有报道的病例中均产生了硼酸烯基酯。