N-methyl-2-(nonan-3-ylsulfinyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(nonan-3-ylsulfinyl)benzamide
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂S
• 分子量: 309.473
• InChiKey: AQNNOCQNVNNYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(propylthio)benzamide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-methyl-2-(nonan-3-ylsulfinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜基亚砜试剂，为α-羟基和α-氯苄基碳负离子当量

  摘要：

  邻-[[（N-甲基）氨基甲酰基]苯基苄基亚砜通过两步序列被用作α-羟基和α-氯苄基碳负离子的合成等价物，该步骤涉及（1）具有烷基的高度立体选择性的α- C-烷基化（2）在Pummerer或氯-Pummerer条件下分别用OH或Cl取代亚磺酰基。亚磺酰基助剂可以有效地再生和再循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01435-1

文献信息

• An umpolung sulfoxide reagent for use as a functionalized benzyl carbanion equivalent
  作者：Giovanni Pinna、Maria Cristina Bellucci、Luciana Malpezzi、Laura Pisani、Stefano Superchi、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.033

  日期：2011.7

  and α-acetammido benzyl carbanions by means of a two-step sequence involving highly diastereoselective α-C-alkylation with alkyl halides followed by displacement of the sulfinyl residue (which can be recovered and recycled) by a hydroxyl, a chlorine or an acetamido, respectively, under non-oxidative Pummerer conditions. The scope and limits of the method, including a stereoselective version of the

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。