(R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol | 83236-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 83236-96-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: MTKAXFXTLFOQEL-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol 在 溴 作用下， 以83%的产率得到(R)-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  L-塔格糖的立体选择性合成——Zn(II) 介导的 2-呋喃基锂与多氧化醛的高度立体选择性加成的应用——

  摘要：

  在 ZnBr2 存在下，2-呋喃基锂与 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖的加成以高度立体选择性的方式进行，得到反加合物，其进一步转化为 L-塔格糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1169
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖：立体选择性合成单糖的有用组成部分

  摘要：

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97597-0

文献信息

• MUKAIYMA, TERUAKI;SUZUKI, KEISUKE;YAMADA, TOHRU;TABUSA, FUJIO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 265-276
  作者：MUKAIYMA, TERUAKI、SUZUKI, KEISUKE、YAMADA, TOHRU、TABUSA, FUJIO

  DOI：——

  日期：——
• 4-O-Benzyl-23-O-isopropylidene-L-threose: A useful building block for stereoselective synthesis of monosaccharides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki、Tohru Yamada、Fujio Tabusa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97597-0

  日期：1990.1

  L-tartaric acid is a quite useful four-carbon building block for monosaccharide synthesis. The versatility can be reinforced by the coupled use of stereoselective addition reactions where the suitable choice of organometallics leads to highly anti-selective additions. The building block is particularly useful in the synthesis of rare sugars the versatility of which is demonstrated by the synthesis of some

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。
• THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-TAGATOSE—AN APPLICATION OF Zn(II) MEDIATED HIGHLY STEREOSELECTIVE ADDITION OF 2-FURYLLITHIUM TO POLYOXYGENATED ALDEHYDE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yoichi Yuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1982.1169

  日期：1982.8.5

  presence of ZnBr2, the addition of 2-furyllithium to 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose proceeded in a highly stereoselective manner to afford the anti-adduct, which was further converted to L-tagatose.

  在 ZnBr2 存在下，2-呋喃基锂与 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖的加成以高度立体选择性的方式进行，得到反加合物，其进一步转化为 L-塔格糖。