7-甲氧基甲基喜树碱 | 84018-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: 7-甲氧基甲基喜树碱
• 英文名称: 7-Methoxymethylcamptothecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-10-(methoxymethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 84018-00-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: VJGULLABBUROSM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-hydroxymethylcamptothecin 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 以17%的产率得到7-(dimethoxymethyl)camptothecin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱喜树碱的化学修饰：7-C-取代喜树碱的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  20（S）-喜树碱（1）与甲醇的自由基取代反应提供了7-羟甲基喜树碱（2）。1与高于甲醇的伯醇反应生成7-烷基喜树碱（4），其中烷基比所用的醇少1个碳，并且7-羟烷基喜树碱（5）。为了制备7-烷基喜树碱（4），使用醛作为自由基来源，并合成了几种烷基化衍生物。由2. 7-乙基-（4b）和7开始合成7-酰氧基甲基衍生物（6），7-甲醛（7），亚氨基甲基衍生物（10），酸（11），酯（12）和酰胺（13）。丙基喜树碱（4c），酰氧基甲基化合物6a，6c和乙酯（12b）在小鼠中对L1210的抗肿瘤活性高于1。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2574

文献信息

• 7-Substituted camptothecin derivatives and process for their preparation
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0056692A1

  公开（公告）日：1982-07-28

  7-substituted camptothecin derivatives of the general formula wherein R represents-CHO,-CH2OR',-CH(OR')2 or-CH=N-X where R' is a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms or a phenylalkyl group having from 1 to 3 carbon atoms in the alkylene moiety thereof, and X is a hydroxyl group or -NR1R2 where R1 and R are the same or different and each represent hydrogen atom or a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or when R' is hydrogen, R2 may be a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group, a carbamoyl group, an acyl group, an aminoalkyl group or an amidino group, or when R' is a lower alkyl group, R2 may be an aminoalkyl group, or R1 and R2 may be combined together with the nitrogen atom to which they are attached to form a heterocyclic group which may be interrupted by one or two nitrogen, oxygen and/or sulfur atoms, and the quaternary salts thereof.

  通式为 7-取代的喜树碱衍生物 其中 R 代表-CHO、-CH2OR'、-CH(OR')2 或-CH=N-X 其中 R'是具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基或在其亚烷基中具有 1 至 3 个碳原子的苯基烷基，X 是羟基或-NR1R2 其中 R1 和 R 相同或不同，各自代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基，或当 R' 是氢时，R2 可以是具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、取代或未取代的芳基、氨基甲酰基、酰基、氨基烷基或脒基，或当 R' 为低级烷基时，R2 可为氨基烷基，或 R1 和 R2 可与所连接的氮原子结合在一起，形成可被一个或两个氮、氧和/或硫原子间断的杂环基团及其季盐。
• Camptothecins with a modified lactone ring
  申请人：Marzi Mauro

  公开号：US20050154003A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I) or (II) are described: where the groups are as defined in the description here below, the racemic mixtures, their individual enantiomers, their individual diastereoisomers, their mixtures, and their pharmaceutically acceptable salts. Said compounds are topoisomerase I inhibitors.

  描述了式 (I) 或 (II) 的化合物：其中的基团如下面的描述中所定义，外消旋混合物、它们的单个对映体、它们的单个非对映异构体、它们的混合物以及它们的药学上可接受的盐。所述化合物是拓扑异构酶 I 抑制剂。
• US4399276A
  申请人：——

  公开号：US4399276A

  公开（公告）日：1983-08-16
• Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid Camptothecin: Synthesis and Antitumor Activity of 7-C-Substituted Camptothecins.
  作者：Seigo SAWADA、Ken-ichiro NOKATA、Tomio FURATA、Teruo YOKOKURA、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2574

  日期：——

  derivatives (10), acid (11), esters (12) and amides (13) were synthesized starting from 2. 7-Ethyl- (4b) and 7-propylcamptothecin (4c), acyloxymethyl compounds 6a, 6c and ethyl ester (12b) exhibited higher antitumor activity than 1 against L1210 in mice.

  20（S）-喜树碱（1）与甲醇的自由基取代反应提供了7-羟甲基喜树碱（2）。1与高于甲醇的伯醇反应生成7-烷基喜树碱（4），其中烷基比所用的醇少1个碳，并且7-羟烷基喜树碱（5）。为了制备7-烷基喜树碱（4），使用醛作为自由基来源，并合成了几种烷基化衍生物。由2. 7-乙基-（4b）和7开始合成7-酰氧基甲基衍生物（6），7-甲醛（7），亚氨基甲基衍生物（10），酸（11），酯（12）和酰胺（13）。丙基喜树碱（4c），酰氧基甲基化合物6a，6c和乙酯（12b）在小鼠中对L1210的抗肿瘤活性高于1。