(18)O-methylphosphonic acid | 1131544-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (18)O-methylphosphonic acid
• CAS: 1131544-71-2
• 化学式: CH₅O₃P
• 分子量: 102.024
• InChiKey: YACKEPLHDIMKIO-PGVNZGOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (18)O-methylphosphonic acid 、 4-(硝基-15N)苯酚 在 咪唑 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到(18)O2 nonbridge,(15)N-p-nitrophenyl methylphosphonate sodium
  参考文献：
  名称：

  蛋白质磷酸酶-1 (PP1) 的机理研究，一种催化混杂酶

  摘要：

  由蛋白质磷酸酶-1 (PP1) 催化的反应已通过线性自由能关系和动力学同位素效应进行了检查。对于底物 4-硝基苯基磷酸酯 (4NPP)，反应显示出 kcat/KM 的钟形 pH 速率曲线，表明酸性和碱性残基的催化作用，动力学 pKa 值为 6.0 和 7.2。一系列芳基单酯底物的酶促水解产生 -0.32 的 Brønsted beta(lg)，比单酯双阴离子的未催化水解 (-1.23) 的负值小得多。具有底物 4NPP 的离去基团中的动力学同位素效应为 (18)(V/K) 桥 = 1.0170 和 (15)(V/K) = 1.0010，与其他具有和不具有一般酸催化作用的酶促 KIE 相比，它们是与离去基团部分中和的松散过渡态一致。PP1 还有效地催化 4-硝基苯基甲基膦酸酯 (4NPMP) 的水解。一系列芳基甲基膦酸酯底物的酶促水解产生 -0.30 的 Brønsted beta(lg)，小于碱性水解

  DOI：

  10.1021/ja803612z
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯膦 在 咪唑 、 碘 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(18)O-methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质磷酸酶-1 (PP1) 的机理研究，一种催化混杂酶

  摘要：

  由蛋白质磷酸酶-1 (PP1) 催化的反应已通过线性自由能关系和动力学同位素效应进行了检查。对于底物 4-硝基苯基磷酸酯 (4NPP)，反应显示出 kcat/KM 的钟形 pH 速率曲线，表明酸性和碱性残基的催化作用，动力学 pKa 值为 6.0 和 7.2。一系列芳基单酯底物的酶促水解产生 -0.32 的 Brønsted beta(lg)，比单酯双阴离子的未催化水解 (-1.23) 的负值小得多。具有底物 4NPP 的离去基团中的动力学同位素效应为 (18)(V/K) 桥 = 1.0170 和 (15)(V/K) = 1.0010，与其他具有和不具有一般酸催化作用的酶促 KIE 相比，它们是与离去基团部分中和的松散过渡态一致。PP1 还有效地催化 4-硝基苯基甲基膦酸酯 (4NPMP) 的水解。一系列芳基甲基膦酸酯底物的酶促水解产生 -0.30 的 Brønsted beta(lg)，小于碱性水解

  DOI：

  10.1021/ja803612z