1-chloro-4-(chloro(p-tolyl)methyl)benzene | 1698-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(chloro(p-tolyl)methyl)benzene
• 英文别名: 4-Chlor-4'-methyl-benzhydrylchlorid；4-chloro-4'methylbenzhydryl chloride；1-Chloro-4-[chloro(4-methylphenyl)methyl]benzene；1-chloro-4-[chloro-(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1698-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂
• 分子量: 251.155
• InChiKey: ALJUUZCMYOXHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(chloro(p-tolyl)methyl)benzene 、 烯丙基三丁基锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-((4-allyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienylidene)methyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  在二芳基氯甲烷与烯丙基三丁基锡烷反应中使用催化剂开关进行区域选择性控制

  摘要：

  描述了在二芳基甲基氯化物5a与烯丙基三丁基锡反应中的区域选择性控制。可以使用不同的催化剂轻松控制反应途径（烯丙基脱芳香化与交叉偶联）。当在Pd 2（dba）3和PPh 3的存在下进行反应时，进行烯丙基脱芳构作用以提供所需产物的令人满意的产率。然而，当使用Cy 3 P·HBF 4代替钯作为催化剂时，仅进行斯蒂勒型交叉偶联反应，以提供优异的相应产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.019
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4'methylbenzhydrol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-chloro-4-(chloro(p-tolyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在二芳基氯甲烷与烯丙基三丁基锡烷反应中使用催化剂开关进行区域选择性控制

  摘要：

  描述了在二芳基甲基氯化物5a与烯丙基三丁基锡反应中的区域选择性控制。可以使用不同的催化剂轻松控制反应途径（烯丙基脱芳香化与交叉偶联）。当在Pd 2（dba）3和PPh 3的存在下进行反应时，进行烯丙基脱芳构作用以提供所需产物的令人满意的产率。然而，当使用Cy 3 P·HBF 4代替钯作为催化剂时，仅进行斯蒂勒型交叉偶联反应，以提供优异的相应产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.019

文献信息

• Lewis Acid‐Catalyzed Diastereoselective C−C Bond Insertion of Diazo Esters into Secondary Benzylic Halides for the Synthesis of α,β‐Diaryl‐β‐haloesters
  作者：Fei Wang、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/anie.202204462

  日期：2022.7.18

  Lewis acid-catalyzed carbon–carbon bond insertion of α-diazo esters into secondary benzylic halides is reported. Herein, the carbon chain elongation of acyclic benzylic halides and ring expansion in cyclic versions were realized to afford α,β-diaryl-β-halo carbonyl compounds with excellent diastereoselectivity. Computational study charted a specific mechanism involving the Lewis acid-promoted cleavage/re-formation

  报道了路易斯酸催化的 α-重氮酯碳-碳键插入仲卤代苄。在此，实现了无环苄基卤化物的碳链伸长和环状形式的扩环，以提供具有优异非对映选择性的α,β-二芳基-β-卤代羰基化合物。计算研究描绘了一种特定的机制，涉及路易斯酸促进的碳 - 卤素键的切割/重新形成。
• The Effect of Substitution on the Solvolysis Rates of Benzhydryl Chlorides¹
  作者：Siegfried Altscher、Richard Baltzly、Samuel W. Blackman

  DOI：10.1021/ja01134a054

  日期：1952.7
• Propargylic and Allenic Carbocycle Synthesis through Palladium-Catalyzed Dearomatization Reaction
  作者：Bo Peng、Xiujuan Feng、Xin Zhang、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo100211d

  日期：2010.4.16

  The dearomatization reaction of benzylic chlorides (1a-k), chloromethylnaphthalenes (1l-r), and naphthalene allyl chlorides (3a-d) with allenyltributyltin proceeded smoothly in the presence of Pd(PPh(3))(4) catalyst at room temperature to give the corresponding propargylated and/or allenylated dearomatization products (5, 5'; 6, 6'; and 7, respectively) in high to fair yields. The reaction of 1a-k proceeded smoothly in the presence of TBAF, whereas it was not necessary to use TBAF as an additive in the reactions of 1l-k and 3a-d. These reactions provided a new and efficient method for the synthesis of propargylic and allenic carbocycles.