(2S,3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(pentyloxy)-1-tosylpyrrolidine | 1438279-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(pentyloxy)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-pentoxypyrrolidin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1438279-84-5
• 化学式: C₂₈H₅₃NO₅SSi₂
• 分子量: 571.97
• InChiKey: KSOIGIYGCCTMKD-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(pentyloxy)-1-tosylpyrrolidine 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2R,3S,4R)-2-allyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环状胺的合成策略：立体定义的环状N，O-乙缩醛作为立体控制和产生多样性的元素

  摘要：

  在控制方面：开发了一种新的合成环状胺的策略，并利用立体定义的环状N，O-乙缩醛作为关键的立体控制和多样性生成元素。环状N，O-乙缩醛由具有手性配体L *的烷氧基丙二烯连续不对称加氢胺化和闭环复分解反应制得。在所有催化转化中，不稳定的N，O-乙缩醛的立体化学完整性均得到保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201206967

文献信息

• Access to<i>trans</i>-3,4-Dihydroxy-2-alkylpyrrolidines and Piperidines by Use of Stereodefined Cyclic<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals as a Diversity-Generating Element
  作者：Soyeong Kang、Dong-gil Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.201404659

  日期：2014.12.1

  A highly efficient and stereoselective synthetic pathway towards trans‐3,4‐dihydroxy‐2‐alkylpyrrolidines and piperidines is described. The nature of the protecting groups on the hydroxyl moieties played a crucial role on the trans selectivity. By using this method, a concise total synthesis of (−)‐2‐epilentiginosine has been achieved.

  描述了一种高效的，立体选择性的合成反式-3,4-二羟基-2-烷基吡咯烷和哌啶的合成途径。羟基部分上保护基的性质对反式选择性起关键作用。通过使用这种方法，已经实现了（-）-2-癫痫性肌苷的简明全合成。