N-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酰胺 | 64419-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(p-anisyl)thiophene-2-carboxamide；4'-methoxy-2-thiophenecarboxanilide；N-(4-Methoxyphenyl)-2-thiophenecarboxamide
• CAS: 64419-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00454520
• 分子量: 233.291
• InChiKey: DTHZTXGJRSLGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C
• 沸点：
  293.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2217

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl (Z)-4-(2-((Z)-((4-methoxyphenyl)imino)(thiophen-2-yl)-methyl)-4,4-dimethyl-3-oxocyclobut-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔甲硅烷基缩醛的多米诺1,4-和1,6-加成反应与氯化铝促进的二炔亚胺的合成：多功能β-内酰胺的合成。

  摘要：

  公开了烯酮甲硅烷基乙缩醛与二炔基亚胺的多米诺1，4-和1，6-加成反应。氯化铝促进了烯酮甲硅烷基缩醛与二炔基亚胺的多米诺骨牌1，4-和1,6-加成反应，以中等至良好的收率得到了各种烯基亚氨基环丁烯酮。烯基亚氨基环丁烯酮的化学选择性还原以及随后在合适的胺存在下所得烯基氨基环丁烯酮的热重排以中等至高收率提供了具有良好或高非对映选择性的顺式或反式多官能化β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02364
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的芳香族化合物的核磁共振波谱分析法测定噻吩和呋喃的芳香指数

  摘要：

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390616

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Organocatalytic, Enantioselective Reductive Bis-functionalization of Secondary Amides: One-Pot Construction of Chiral 2,2-Disubstituted 3-Iminoindoline
  作者：Zhen Xu、Xiao-Gang Wang、Yong-Hua Wei、Kan-Lei Ji、Jian-Feng Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02862

  日期：2019.9.20

  We report the first catalytic, enantioselective reductive bis-functionalization of common amides, which provides a facile access to a variety of 2,2-disubstituted 3-iminoindolines in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction conditions are quite mild and can be run on a gram scale. In this one-pot reaction, three C-C bonds, one ring, and one nitrogen-containing tetrasubstituted

  我们报告了常见的酰胺的第一个催化，对映选择性还原双官能化，它提供了一种方便的途径，以良好的产率和优异的对映选择性来获得各种2,2-二取代的3-亚氨基二氢吲哚。反应条件是温和的，可以以克为单位进行。在该一锅法反应中，以催化对映选择性的方式产生三个CC键，一个环和一个含氮的四取代碳立体中心。
• Palladium-Catalysed Multicomponent Aminocarbonylation of Aryl or Heteroaryl Halides with [Mo(CO)₆] and Aryl- or ­Heteroarylamines Using Conventional Heating
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200900167

  日期：2009.6

  synthesized in short reaction times by palladium-catalysed multicomponent aminocarbonylation of either electron-deficient or electron-rich heteroaryl halides and p-iodoanisole with several arylamines bearing either electron-donating or -withdrawing groups and aminopyridines using [Mo(CO)6] as a solid CO source and conventional heating. Starting from heteroaryl bromides, a palladacycle with tBu3PHBF4

  二（杂）芳基酰胺已通过钯催化的多组分氨基羰基化反应合成缺电子或富电子杂芳基卤化物和对碘苯甲醚与几种带有给电子或吸电子基团的芳胺和氨基吡啶，使用 [Mo (CO)6] 作为固体 CO 源和常规加热。从杂芳基溴化物开始，需要以 tBu3PHBF4 作为配体的钯环以及作为碱的二恶烷中的 DBU 和 125°C 的温度。来自（杂）芳基碘化物、不含配体的 Pd(OAc)2 和 DBU 在 110 °C 下用于二恶烷中。在后一种条件下，我们能够将此反应应用于失活的氨基吡啶以获得相应的二（杂）芳基酰胺。我们已经证明这些反应可以在常规加热（110-125°C）下进行，以在较短的反应时间（1-3 小时）内以中等至高产率产生相应的二（杂）芳基酰胺，而无需兆瓦辐照。2-碘苯甲酸或2-碘苯甲酸甲酯与对茴香胺通过一步羰基化环化反应得到了N-取代的异吲哚啉-1,3-二酮。因此，我们使用常规加热将这种钯催化的氨基羰基化反应的范围与
• Copper(<scp>ii</scp>) incorporated functionalized polystyrene catalyzed N-arylation of amides under solvent free condition with broad substrate scope
  作者：Md. Mominul Islam、Mita Halder、Anupam Singha Roy、Sauvik Chatterjee、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c6ra24459a

  日期：——

  We demonstrate here, a new polystyrene supported Cu(II) catalyzed proficient synthetic methodology for the facile N-arylation of aromatic, aliphatic, cyclic and heterocyclic amides with aryl halides under neat conditions. The catalyst, PS–Cu(II)–ala, was prepared through the grafting of copper metal on a polystyrene-β-alanine imine network. The catalyst shows a wide range of substrate scope and excellent

  我们在这里演示了一种新的聚苯乙烯负载的Cu（II）催化的纯合成方法，用于在纯净条件下将芳族，脂肪族，环状和杂环酰胺与芳基卤化物进行N-芳基化。催化剂，PS-Cu（II丙氨酸是通过在聚苯乙烯-β-丙氨酸亚胺网络上接枝铜金属而制备的。该催化剂显示出宽范围的底物范围和优异的官能团耐受性，并且以高收率生产所需的酸酐。通过DRS-UV，FT-IR，AAS，FE-SEM，TGA分析和能量色散X射线（EDX）研究对材料进行了全面表征。可以容易地从反应介质中回收催化剂，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下重复使用，这表明该催化剂的未来潜力。
• Catalytic Hydrogenation of α-Iminophosphonates as a Method for the Synthesis of Racemic and Optically Active α-Aminophosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Grigorii N. Bondarenko、Sergey E. Lyubimov、Vadim A. Davankov、Konstantin N. Gavrilov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.200700466

  日期：2008.2.22

  It was shown that the catalytic hydrogenation of α-iminophosphonates by molecular hydrogen can serve as a convenient method for the synthesis of racemic and optically active α-aminophosphonates. Up to 94% ee was achieved in the rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation using chiral ligand (R)-BINAP.

  结果表明，分子氢对α-亚氨基膦酸酯的催化加氢反应可作为合成外消旋和旋光性α-氨基膦酸酯的简便方法。使用手性配体（R）-BINAP在铑催化的对映选择性氢化中可实现高达94％ee。