N-(4-甲氧基苯基)-2-吡嗪 | 1022128-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-2-吡嗪
• 中文别名: N-(4-甲氧基苯基)吡嗪-2-胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-ylamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 1022128-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09998892
• 分子量: 201.228
• InChiKey: AZDBABVGXUPDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 4,4'-二甲氧基二苯基氧化硫 在 SingaCycle-A1 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-2-吡嗪
  参考文献：
  名称：

  亲核性差的氮杂芳基胺对钯催化的芳基硫化物和亚砜的胺化反应

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611732

文献信息

• Ligands for Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings, and Methods of Use Thereof
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US20090221820A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Ligands for transition metals are disclosed herein, which may be used in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The disclosed methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本文披露了过渡金属配体，可用于各种过渡金属催化的碳杂原子和碳-碳键形成反应。所披露的方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适用底物的范围，催化剂周转次数，反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的交叉偶联反应中已经实现了改进。
• Reductive Buchwald‐Hartwig Amination of Nitroarenes with Aryl (pseudo)Halides
  作者：Tian Cao、Yi‐Peng Luo、Long Cheng、Jia‐Li Zhao、Qiao‐Sen Jia、Shu Zhang、Xiang‐Wei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202300494

  日期：2023.8.21

  syntheses of diarylamines from a palladium-catalyzed reductive Buchwald-Hartwig amination of nitroarenes with aryl (pseudo)halides is developed. The use of upstream nitroarenes as arylamine surrogates, the judicious selection of bis(pinaco-lato)diboron (B2pin2) as a stoichiometric reducing agent, wide substrate scope including (hetero)aryl halides (Cl, Br and I) and aryl triflates, constitute the striking

  开发了一种由钯催化的硝基芳烃与芳基（拟）卤化物的还原 Buchwald-Hartwig 胺化反应从头催化合成二芳基胺的方法。使用上游硝基芳烃作为芳胺替代物，明智地选择双(频哪醇)二硼 (B 2 pin 2 ) 作为化学计量还原剂，广泛的底物范围包括（杂）芳基卤化物（Cl、Br 和 I）和芳基三氟甲磺酸盐构成了该议定书的显着特征。
• LIGANDS FOR TRANSITION-METAL-CATALYZED CROSS-COUPLINGS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：EP2231680B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• US7858784B2
  申请人：——

  公开号：US7858784B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides and Sulfoxides with Azaarylamines of Poor Nucleophilicity
  作者：Ramendra Pratap、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0037-1611732

  日期：2019.7

  leaving arenethiolate or arenesulfenate anions, instead of aryl methyl sulfides as reported previously. The amination of aryl sulfides and sulfoxides with azaarylamines is investigated using a palladium-N-heterocyclic carbene (NHC) complex. Because azaarylamines are less nucleophilic than anilines, more reactive diaryl sulfides and sulfoxides are found to be suitable coupling partners that liberate better

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。