(-)-(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)amino]but-3-en-1-ol | 1032192-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)amino]but-3-en-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(4-methoxyphenylamino)but-3-en-1-ol
• CAS: 1032192-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HRZTUNSQRPVLEE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)amino]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  互补立体定向和立体收敛方法合成恶唑烷

  摘要：

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。

  DOI：

  10.1021/ol202068p

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。
• Synthesis of Nearly Enantiopure Allylic Amines by Aza-Claisen Rearrangement ofZ-Configured Allylic Trifluoroacetimidates Catalyzed by Highly Active Ferrocenylbispalladacycles
  作者：Sascha Jautze、Paul Seiler、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200701642

  日期：2008.2.8

  semihydrogenations of alkynes. Our catalyst, a C(2)-symmetric planar chiral bispalladacycle complex, is rapidly prepared from ferrocene in four simple steps. Key step of this protocol is an unprecedented highly diastereoselective biscyclopalladation providing dimeric macrocyclic complexes of fascinating structure. In the present study as little as 0.1 mol % of catalyst precursor were sufficient for most

  描述了开发用于Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯的氮杂-克莱森重排的第一种高活性对映选择性催化剂的开发，该重氮对映体重排生成有价值的几乎对映纯的被保护的烯丙基胺。通常，Z-构型的烯丙基酰亚胺的反应明显慢于其E-构型的对应物，但在本研究中观察到相反的作用。Z-构型的烯烃具有主要的实际优点，例如可以通过炔烃的半氢化而容易地获得几何上纯净的C ＝ C双键。我们的催化剂是C（2）对称的平面手性Bispalladacycle复杂，是由二茂铁在四个简单的步骤中快速制备的。该协议的关键步骤是前所未有的高度非对映选择性的双环palladation，提供令人着迷的结构的二聚体大环配合物。在本研究中，对于大多数烷基取代的底物而言，低至0.1摩尔％的催化剂前体就足以产生通常几乎定量的收率。NMR研究揭示了活性催化剂种类的单体结构。双spalladacycle还可以用于形成对映体纯的烯丙基胺（ee>或= 96％），
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Formal Cycloadditions of Racemic Butadiene Monoxide with Imines
  作者：Zhaoqun Liu、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol301248d

  日期：2012.6.15

  sulfur−alkene hybrid ligand has proven to be highly effective for rhodium-catalyzed formal cycloaddition reactions of racemic butadiene monoxide and imines to furnish spirooxindole oxazolidines or 1,3-oxazolidines with high yields and stereoselectivities. A possible dynamic kinetic resolution as well as a kinetic resolution is considered to be involved in this catalytic process.

  一个简单的手性硫-烯烃杂合配体已被证明对于铑催化的外消旋丁二烯一氧化氮和亚胺的正式环加成反应具有很高的收率和立体选择性，从而可以提供螺氧并吲哚恶唑烷或1,3-恶唑烷。该催化过程涉及可能的动态动力学拆分以及动力学拆分。