Dimethyl 2-[2-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 177546-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: Dimethyl 2-[2-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 177546-10-0
• 化学式: C₂₈H₁₈O₄S₇
• 分子量: 642.911
• InChiKey: RANPFMFGBJAQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[2-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 lithium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以62%的产率得到2-(2,6-Diphenyl-thiopyran-4-ylidene)-5-[1,3]dithiol-2-ylidene-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  新型的用于有机金属的Bis-fuπ电子供体：2-（1,3-二硫基-2-亚基）-5-（硫代吡喃-4-亚基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯。

  摘要：

  由四硫富瓦烯（TTF）和2-（硫吡喃-4-亚烷基）-1,3-二硫醇（TPDT），2-（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-5-（）组成的双熔合π电子供体已经合成了噻喃-4-亚烷基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯（1a，TPDT-TTP）及其衍生物（1b-d，2a-d）作为有机导体的给体组分。对双（甲硫基）-1（1c）的X射线结构分析表明，TPDT-TTP骨架除外部的1,3-二硫醇环外几乎为平面，并且晶体具有二维的“θ型”分子排列。TPDT-TTP的循环伏安图显示四对单电子氧化还原波。1a的第一氧化电位（E（1））（在PhCN中为+0.37 V vs SCE）与TTF（+0.35 V）相当，并且比TPDT（+0.27 V）高0.1V。观察到的对E（1）值的取代基效应表明，第一个单电子氧化主要发生在2-（thiopyran-4-yylne）-1,3-dithiole（TPDT）部分。另一方面，根据E（

  DOI：

  10.1021/jo9516244
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯基四氢硫代吡喃-4-酮 在 mercury(II) diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dimethyl 2-[2-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的用于有机金属的Bis-fuπ电子供体：2-（1,3-二硫基-2-亚基）-5-（硫代吡喃-4-亚基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯。

  摘要：

  由四硫富瓦烯（TTF）和2-（硫吡喃-4-亚烷基）-1,3-二硫醇（TPDT），2-（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-5-（）组成的双熔合π电子供体已经合成了噻喃-4-亚烷基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯（1a，TPDT-TTP）及其衍生物（1b-d，2a-d）作为有机导体的给体组分。对双（甲硫基）-1（1c）的X射线结构分析表明，TPDT-TTP骨架除外部的1,3-二硫醇环外几乎为平面，并且晶体具有二维的“θ型”分子排列。TPDT-TTP的循环伏安图显示四对单电子氧化还原波。1a的第一氧化电位（E（1））（在PhCN中为+0.37 V vs SCE）与TTF（+0.35 V）相当，并且比TPDT（+0.27 V）高0.1V。观察到的对E（1）值的取代基效应表明，第一个单电子氧化主要发生在2-（thiopyran-4-yylne）-1,3-dithiole（TPDT）部分。另一方面，根据E（

  DOI：

  10.1021/jo9516244