4-(2-chloro-trans(?)-styryl)-7-methyl-coumarin | 109395-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloro-trans(?)-styryl)-7-methyl-coumarin
• 英文别名: 4-(2-chloro-trans-styryl)-7-methyl-coumarin；4-(2-Chlor-trans-styryl)-7-methyl-cumarin
• CAS: 109395-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 296.753
• InChiKey: CLIDZRVTFQPCTO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloro-trans(?)-styryl)-7-methyl-coumarin 、 苯 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dimerization Reactions in Sunlight. V.¹ Photodimerization of Substituted Coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a008
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 、 2-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-chloro-trans(?)-styryl)-7-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的设计、合成和分子建模作为靶向乳腺癌的 MDM2 抑制剂

  摘要：

  香豆素环被用作中心支架，被多种生物活性官能团取代，用于设计和合成针对乳腺癌的新型 MDM2 抑制剂。对合成的衍生物3c、3d、3g、7b、7c和8的 IC 50范围为 9.4 至 9.9 µM 进行了评估，以评估它们在 MCF10a 正常乳腺细胞系上的安全性。化合物的选择性指数分别为 2.15、3.85、2.75、1.38、3.72 和 5.20。7c选择进一步研究，该化合物能够下调 MDM2 和抗凋亡蛋白 Bcl-2 和 Bcl-xL，上调 p53 和促凋亡蛋白 BAX 的水平，导致细胞周期停滞在 G2 /M 期并激活 Caspase-9 诱导细胞凋亡。分子对接研究揭示了衍生物7c与 MDM2 蛋白 p53 结合口袋中的关键氨基酸相互作用的能力。此外，还对化合物7c的物理化学性质进行了计算机研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14028

文献信息

• 4-Styrylcoumarins in Diene Syntheses. II¹
  作者：Ahmed Mustafa、Mohamed Kamel、Mohamed Aly Allam

  DOI：10.1021/ja01599a044

  日期：1956.9