Cyclopentaneacetamide, 2-methylene-N-phenyl-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopentaneacetamide, 2-methylene-N-phenyl-
• 英文别名: 2-(2-methylidenecyclopentyl)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: VKHBEQOHSKGZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentaneacetamide, 2-methylene-N-phenyl- 在 烟酸乙酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到C₁₄H₁₅NO
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant

  摘要：

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.

  DOI：

  10.1021/ol2006083
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <(2-methylenecyclopentyl)methyl>acetate 在 吡啶 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Cyclopentaneacetamide, 2-methylene-N-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant

  摘要：

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.

  DOI：

  10.1021/ol2006083

文献信息

• Nickel(0)-katalysierte bildung von carbocyclischen amiden aus α,ω-dienen und phenylisocyanat
  作者：Elisa Hernandez、Heinz Hoberg

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80256-5

  日期：1987.7

  Phenyl isocyanate reacts readily with 1,5-hexadiene and a (ligand)nickel(0) system forming two regioisomeric azanickela-five ring complexes by CC-coupling at −10°C. On warming, subsequent reactions eventually yield five-membered carbocyclic amides by intramolecular cyclisation. It has been found that by using a special experimental procedure - continuous slow addition of the isocyanate to a solution

  异氰酸苯基酯与1,5-己二烯和（配体）镍（0）系统容易反应，通过在-10°C下CC偶联形成两个区域异构的氮杂尼克-五环配合物。在变暖时，随后的反应最终通过分子内环化产生五元碳环酰胺。已经发现，通过使用特殊的实验程序-将异氰酸酯连续缓慢地添加到含有二烯和镍（0）配合物的溶液中-该反应可以催化进行。通过这种方法，1,6-庚二烯同时生成碳环酰胺和无环酰胺。提出并详细讨论了催化循环。
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol2006083

  日期：2011.4.15

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.