(S)-4,4-dimethylpent-2-ynyl thioacetate | 514853-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4,4-dimethylpent-2-ynyl thioacetate
• 英文别名: S-(4,4-dimethylpent-2-ynyl) ethanethioate
• CAS: 514853-80-6
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: PMDOZJNZTDHFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-dimethylpent-2-ynyl thioacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-S-(4,4-dimethyl-1-trimethylsilylpent-2-ynyl) N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-硫基取代的炔丙基锂和（-）-天冬氨酸的复合物的固态结构和对映选择性反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501142
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 、 硫代乙酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-4,4-dimethylpent-2-ynyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的一烧瓶Ramberg-Bäcklund反应直接从双炔丙基砜制得共轭二炔

  摘要：

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。

  DOI：

  10.1039/b207296n

文献信息

• Direct conversion of dipropargylic sulfones into (E)- and (Z)-hex-3-ene-1,5-diynes by a modified one-flask Ramberg-Bäcklund reaction
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02345-3

  日期：1996.2

  (E)- and (Z)-enediynes7 are readily synthesized in good yields from a one-pot modified Ramberg-Bäcklund reaction from dipropargylic sulfones 5.

  （E）和（Z）-烯二炔7可以很容易地从双炔丙基砜5的一锅式修饰Ramberg-Bäcklund反应中以高收率合成。
• A new approach to the synthesis of 2-vinylthiophenes and selenophenes; competition between free radical and anionic cycloaromatization of bridged di- and tetrapropargylic sulfides and selenides
  作者：Yossi Zafrani、Marina Cherkinsky、Hugo E Gottlieb、Samuel Braverman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00327-2

  日期：2003.4

  presence of t-BuOK in dry THF these compounds underwent isomerization to the corresponding diallenes, followed by a tandem anionic cyclization and aromatization to 2-vinylthiophene or selenophene derivatives. Some mechanistic studies indicated competition between free radical and anionic cycloaromatization. The latter is influenced by the nature of the bridging heteroatom, substitution of the allenyl group

  已经制备了一系列未知的二炔丙基和四炔丙基硫化物和硒化物。在干燥的THF中在t- BuOK存在下，这些化合物进行异构化为相应的二烯，然后进行串联阴离子环化并芳构化为2-乙烯基噻吩或硒基衍生物。一些机理研究表明，自由基和阴离子环芳构化之间存在竞争。后者受桥接杂原子的性质，烯丙基的取代和碱浓度的影响。