(R)-2-(3-methylphenyl)oxirane | 132073-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-methylphenyl)oxirane
• 英文别名: (S)-3-Methylstyrene oxide；(R)-2-(m-tolyl)oxirane；(R)-(+)-3-methylstyrene oxide；(2R)-2-(3-Methylphenyl)oxirane
• CAS: 132073-81-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: HLGUPCNLTKMZDU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-methylphenyl)oxirane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(m-tolyl)propyl diethylphosphate
  参考文献：
  名称：

  阴离子介导的手性环氧化物和宝石-二硼烷烃的仲环丙基硼酸酯和叔环丙基硼酸酯的立体特异性合成

  摘要：

  我们报告了一种无过渡金属的脱硼环化方法，使用衍生自手性环氧化物和宝石 - 二硼烷的含 γ- 磷酸盐的宝石-二硼烷来合成富含对映体的仲和叔环丙基硼酸酯。我们的方法能够以良好的收率和出色的立体特异性合成范围广泛的对映体富集的仲和叔环丙基硼酸酯。我们通过执行克级反应证明了我们方法的多功能性。我们还表明，富含对映体的叔环丙基硼酸酯可以在立体定向硼基团转化中转化为各种富含对映体的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01395
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙烯 在 E_. coli cells containing FAD-dependent styrene monooxygenase from Pseudonocardiacea eand NADH-dependent flavin oxidoreductase from Pseudomonas sp. LQ₂₆ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new clade of styrene monooxygenases for (R)-selective epoxidation

  摘要：

  苯乙烯单加氧酶（SMOs）是生产（S）-对映纯环氧化物的优秀酶，但目前仅发现了一种（R）-选择性SMO，其底物范围较窄。

  DOI：

  10.1039/d0cy02312d

文献信息

• Preparation of Dendritic and Non-Dendritic Styryl-Substituted Salens for Cross-Linking Suspension Copolymerization with Styrene and Multiple Use of the Corresponding Mn and Cr Complexes in Enantioselective Epoxidations and Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Holger Sellner、Jaana K. Karjalainen、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2873::aid-chem2873>3.0.co;2-c

  日期：2001.7.2

  than 95% of the Salen incorporated being actually accessible for complexation (by elemental analysis). The polymer-bound Mn and Cr complexes were used as catalysts for epoxidations of six phenyl-substituted olefins (m-CPBA/NMO; products 22a-f), and for dihydropyranone formation from the Danishefsky diene and aldehydes (PhCHO, C5H11CHO, C6H11CHO, products 23a-c). There are several remarkable features

  在使用TADDOL和BINOL之后，我们现在制备了带有两个至八个苯乙烯基的Salen衍生物（2、3、14、15、18、19、20、21），用于与苯乙烯交联共聚。Salen核要么衍生自（R，R）-二苯基乙二胺（3，15，19，21），要么衍生自（R，R）-环己烷二胺（2，14，18，20）。使用Suzuki（cf.1）或Sonogashira交叉偶联（cf.11）和/或用树状苯乙烯基取代的Fréchet型苄基进行酚醚化（cf.5、7）将苯乙烯基连接到水杨醛部分上分支溴化物。随后与二胺的缩合提供手性Salens。还制备了缺少外围乙烯基的相应Salens（参见12、13、16、17），用于比较均相溶液中的催化活性和聚苯乙烯中的催化活性。按照Itsuno和Fréchet的程序，苯乙烯和苯乙烯基Salens的交联自由基悬浮共聚，得到的珠子（直径约400微米）装有Mn或Cr（每克聚合物约0.2 mmo
• Enantioselective water-soluble iron–porphyrin-catalyzed epoxidation with aqueous hydrogen peroxide and hydroxylation with iodobenzene diacetate
  作者：Paul Le Maux、Hassan F. Srour、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.014

  日期：2012.7

  The asymmetric epoxidation of styrene derivatives by H2O2 (or UHP) to give optically active epoxides (ee up to 81%) and hydroxylation of alkanes to give optically active secondary alcohols (ee up to 78%) were carried out in methanol and water using chiral water-soluble iron porphyrins as catalysts.

  H 2 O 2（或UHP）对苯乙烯衍生物进行不对称环氧化，得到旋光性环氧化物（ee高达81％），烷烃的羟基化反应得到旋光性仲醇（ee高达78％）在甲醇中进行。使用手性水溶性铁卟啉作为催化剂的水。
• Nitration of Halterman porphyrin: a new route for fine tuning chiral iron and manganese porphyrins with application in epoxidation and hydroxylation reactions using hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Nesrine Amiri、Paul Le Maux、Hassan Srour、Habib Nasri、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.001

  日期：2014.11

  regioselective nitration of the phenyl groups of Halterman porphyrin, using NaNO2. These nitro-porphyrins can be reduced to aminoporphyrins and then N-dimethylated to give new optically active porphyrins. Applications to the asymmetric epoxidation of styrene derivatives by H2O2 to give optically active epoxides (ee up to 60%) and hydroxylation of alkanes to give optically active secondary alcohols (ee up to

  报道了使用NaNO 2进行Halterman卟啉的苯基的区域选择性硝化的方法。可以将这些硝基卟啉还原为氨基卟啉，然后进行N-二甲基化以生成新的旋光卟啉。在有机溶剂（二氯甲烷）中应用H 2 O 2进行苯乙烯衍生物的不对称环氧化，得到旋光性环氧化物（ee最高60％），烷烃的羟基化得到旋光性仲醇（ee最高69％）。 /甲醇），使用手性铁和锰卟啉作为催化剂。
• Enantioselective Manganese-Porphyrin-Catalyzed Epoxidation and C–H Hydroxylation with Hydrogen Peroxide in Water/Methanol Solutions
  作者：Hassan Srour、Paul Le Maux、Gerard Simonneaux

  DOI：10.1021/ic300457z

  日期：2012.5.21

  alkene and hydroxylation of arylalkane derivatives by H2O2 to give optically active epoxides (enantiomeric excess (ee) up to 68%) and alcohols (ee up to 57%), respectively, were carried out in water/methanol solutions using chiral water-soluble manganese porphyrins as catalysts.

  在水/甲醇中分别进行烯烃的不对称环氧化和H 2 O 2对芳基烷烃衍生物的羟基化作用，分别得到光学活性的环氧化物（对映体过量（ee）高达68％）和醇（ee高达57％）。手性水溶性锰卟啉作为催化剂的溶液。
• Peroxygenase‐Catalysed Epoxidation of Styrene Derivatives in Neat Reaction Media
  作者：Marine C. R. Rauch、Florian Tieves、Caroline E. Paul、Isabel W. C. E. Arends、Miguel Alcalde、Frank Hollmann

  DOI：10.1002/cctc.201901142

  日期：2019.9.19

  Biocatalytic oxyfunctionalisation reactions are traditionally conducted in aqueous media limiting their production yield. Here we report the application of a peroxygenase in neat reaction conditions reaching product concentrations of up to 360 mM.

  生物催化氧官能化反应传统上在水介质中进行，限制了其产量。在这里，我们报告了过氧化酶在纯反应条件下的应用，产物浓度高达 360 mM。