4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-one | 1571114-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dioxolan-2-one；4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1571114-04-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: BPBUEGGLCWRDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 30.0~85.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多组分反应流系统的机理指导设计：CO 2和烯烃转化为环状碳酸酯†

  摘要：

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。

  DOI：

  10.1039/c3sc53422g

文献信息

• Three powerful dinuclear metal–organic catalysts for converting CO₂ into organic carbonates
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Zhuang-Zhi Shi、Chen-Dan Zhu、Yue Zhao、Peng Wang、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1039/c6dt02755e

  日期：——

  NH2-functionalized tripodal ligand 2-((bis(2-aminoethyl)amino)methyl)phenol (HL), three dinuclear metal–organic complexes [Zn(L)]2·2ClO4 (1), [Cu(L)]2·2ClO4·2H2O (2) and [Cd(L)]2·2ClO4 (3) have been successfully isolated and structurally characterized using single-crystal X-ray diffraction analyses. Considering the dinuclear metal centers and the NH2-functional groups in the structures, 1–3 were investigated as

  开发有效的催化剂以将二氧化碳（CO 2）转化为各种有机碳酸盐是一项重要的科学目标。通过使用NH 2官能化的三脚架配体2-（（（双（2-氨基乙基）氨基）甲基）苯酚（HL），获得了三种双核金属-有机配合物[Zn（L）] 2 ·2ClO 4（1），[Cu （L）] 2 ·2ClO 4 ·2H 2 O（2）和[Cd（L）] 2 ·2ClO 4（3）已成功分离，并使用单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。考虑双核金属中心和NH 2研究了结构中的官能团1–3作为将CO 2转化为有机碳酸盐的催化剂，结果表明1–3在大气压力（0.1 MPa）下具有出色的将CO 2转化为各种有机碳酸盐的能力。该催化体系还显示出较宽的底物范围和高催化活性，并且本文已经提出了反应机理。
• Microwave assisted synthesis of cyclic carbonates from olefins with sodium bicarbonates as the C1 source
  作者：Xiaoqing Yang、Jie Wu、Xianwen Mao、Timothy F. Jamison、T. Alan Hatton

  DOI：10.1039/c4cc00252k

  日期：——

  An effective transformation of alkenes into cyclic carbonates has been achieved using NaHCO3 as the C1 source in acetone–water under microwave heating, with selectivities and yields significantly surpassing those obtained using conventional heating.

  在微波加热下，使用NaHCO3作为C1来源，在丙酮–水体系中实现了烯烃向环碳酸酯的高效转化，其选择性和产率显著超过了传统加热所获得的结果。
• Intramolecular C(sp ³ )–H Bond Oxygenation by Transition‐Metal Acylnitrenoids
  作者：Yuqi Tan、Shuming Chen、Zijun Zhou、Yubiao Hong、Sergei Ivlev、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202009335

  日期：2020.11.23

  used for controlled direct C(sp3)‐H oxygenations. Specifically, a ruthenium catalyst activates N‐benzoyloxycarbamates as nitrene precursors towards regioselective intramolecular C−H oxygenations to provide cyclic carbonates, hydroxylated carbamates, or 1,2‐diols. The method can be applied to the chemoselective C−H oxygenation of benzylic, allylic, and propargylic C(sp3)−H bonds. The reaction can be

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。
• Mechanism-guided design of flow systems for multicomponent reactions: conversion of CO2 and olefins to cyclic carbonates
  作者：Jie Wu、Jennifer A. Kozak、Fritz Simeon、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c3sc53422g

  日期：——

  multi-step flow system enabled an efficient general process for the synthesis of cyclic carbonates from alkenes and CO2. The flow system proved to be an ideal platform for multicomponent reactions because it was straightforward to introduce reagents at specific stages without their interacting with each other or with reaction intermediates prone to destruction by them. This system exhibited superior

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。