2-methyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]phenol | 849761-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]phenol
• 英文别名: 2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonylphenol
• CAS: 849761-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: DEAPCKNOGCHPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]phenol 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-methoxy-3-(toluene-4-sulfonyl)-toluene
  参考文献：
  名称：

  Amin et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-iodoanisole 在 potassium permanganate 、 氢碘酸 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Baliah; Uma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 667,672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Graphite/Methanesulfonic Acid (GMA) as a New Reagent for Sulfonylation of Phenols and Thia-Fries Rearrangement of Aryl Sulfonates to Sulfonylphenols
  作者：Hashem Sharghi、Zahra Shahsavari-Fard

  DOI：10.1002/hlca.200490295

  日期：2005.1

  A new facile method for direct sulfonylation of phenols was developed. Graphite in methanesulfonic acid (GMA) was used to prepare sulfonylphenols by sulfonylation of phenol and naphthalene derivatives with p-toluenesulfonic acid (=4-methylbenzenesulfonic acid) (Table 1) and the thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates (Table 4). Mechanistic studies showed that the sulfonylation reaction of phenols

  开发了一种新的直接苯酚磺酰化的简便方法。使用甲磺酸中的石墨（GMA）通过苯酚和萘衍生物与对甲苯磺酸（= 4-甲基苯磺酸）（表1）进行磺酰化以及芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排（表4）来制备磺酰基苯酚。机理研究表明，GMA中苯酚的磺酰化反应是通过最初的磺酸盐形成，然后通过分子间机理使芳基磺酸盐的硫-弗里斯重排而发生的（方案3）。
• Al₂O₃/MeSO₃H (AMA) as a New Reagent for the Thia-Fries Rearrangement of Arylsulfonates to Hydroxyaryl Sulfones
  作者：Hashem Sharghi、Zahra Shahsavari-Fard

  DOI：10.1080/104265090929878

  日期：2005.11.1

  A new facile method for this-Fries rearrangement of arylsulfonates has been developed. A variety of arylsulfonates rearrange in excellent yields in the presence of Al2O3/MeSO3H as a new reagent without the use of any solvent.