1-amino-(c-2,r-3-2H2)-1-cyclopropanecarboxylic acid | 119238-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-(c-2,r-3-2H2)-1-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-amino-2>-1-cyclopropanecarboxylic acid；1-aminocyclopropane-cis-2,3-d2-carboxylic acid
• CAS: 119238-02-7
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 103.089
• InChiKey: PAJPWUMXBYXFCZ-TYADZRJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-(c-2,r-3-2H2)-1-cyclopropanecarboxylic acid 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 1,2-dideuterioethene
  参考文献：
  名称：

  乙烯生物合成的立体化学

  摘要：

  苹果切片将（i）顺式-2,3-二氘代-1-氨基环丙烷羧酸酯或（ii）（±）-反式-2,3-二氘代-1-氨基环丙烷羧酸酯的两种异构体的均等混合物通过苹果片转化得到例：顺式-和反式-1,2-二硬脂基乙烯的1：1混合物；相反，这些物质的化学氧化（NaOCl）分别完全保留了顺式-二氘代乙烯和反式-二氘代乙烯的构型。

  DOI：

  10.1039/c39830000290
• 作为产物：
  描述：

  EDB 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VAIDYANATHAN, GANESAN;WILSON, JOSEPH W., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1810-1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereochemistry of oxidation of 1-amino-cyclopropanecarboxylic acid
  作者：Jack E. Baldwin、David A. Jackson、Robert M. Adlington、Bernard J. Rawlings

  DOI：10.1039/c39850000206

  日期：——

  Whereas hypochlorite oxidation of 1-amino-cis-[2,3-2H2]cyclopropane carboxylic acid yields ethylene with retention of stereochemistry the use of transition metal oxidants, such as copper(II), permanganate, and ferrate ions gives completely scrambled cis- and trans-[1,2-2H2]ethylene as is found in the biosynthetic process.

  而1-氨基-顺-[2,3- 2 H 2 ]环丙烷羧酸的次氯酸盐氧化可生成保留立体化学的乙烯，而使用过渡金属氧化剂（例如铜（II），高锰酸盐和高铁酸盐离子）则可将其完全扰乱在生物合成过程中发现顺式和反式[1,2- 2 H 2 ]乙烯。
• Ethylene Formation from 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid by the Reaction of Molecular Oxygen and Dihydropyridine Mediated by Flavin Mononucleotide and Mn(II) Ion
  作者：Tadashi Okamoto、Mikio Shimada、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/cl.1987.817

  日期：1987.5.5

  Oxidation of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid by O2 in the presence of 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine, Mn(II) ion, and flavin mononucleotide reproduced the biological ethylene forming reaction in plant tissues with respect to products, stereochemistry, and behavior to inhibitors.

  在 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine、Mn(II) 离子和黄素单核苷酸存在下，O2 氧化 1-氨基环丙烷羧酸再现了植物组织中生物乙烯形成反应的产物、立体化学，以及对抑制剂的行为。
• Reaction of cyclopropanamines with hypochlorite
  作者：Ganesan Vaidyanathan、Joseph W. Wilson

  DOI：10.1021/jo00269a014

  日期：1989.4
• Ethylene biosynthesis. 2. Stereochemistry of ripening, stress, and model reactions
  作者：Michael C. Pirrung

  DOI：10.1021/ja00362a052

  日期：1983.11
• VAIDYANATHAN, GANESAN;WILSON, JOSEPH W., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1815-1820
  作者：VAIDYANATHAN, GANESAN、WILSON, JOSEPH W.

  DOI：——

  日期：——