ethyl [(1,2,2,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)phenylamino]acetate | 871300-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(1,2,2,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)phenylamino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(N-(1,2,2,5,5-pentamethylimidazol-4-yl)anilino)acetate
• CAS: 871300-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₂
• 分子量: 317.431
• InChiKey: NWHDYOMPCYOARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(1,2,2,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)phenylamino]acetate 在 氢氧化钾 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)phenylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新系列的pH敏感旋转探针的合成，结构和X波段（9.5 GHz）EPR表征：N，N-二取代的4-氨基-2,2,5,5-四甲基-3-咪唑啉1-Oxyls

  摘要：

  报道了一种合成带有N '，N'-二取代group基的新咪唑啉氮氧化物的方法。该方法基于抗磁性的4-R-氨基-1,2,2,5,5-五甲基-3-咪唑啉与溴乙酸乙酯的烷基化。烷基化产物进一步氧化成相应的氮氧化物。该方法允许将各种官能团引入到氮氧化物分子结构中。发现与溴乙酸乙酯的烷基化以高区域选择性进行并提供了外烷基化的产物。区域化学分配是基于131 H NMR光谱和通过X射线衍射研究证实。已显示此处合成的所有氮氧化物均具有pH依赖性的EPR光谱，p K a为3.5至6.2。对于带有远离氮氧化物部分的羧基的氮氧化物13，发现由于羧基的可逆去质子化而引起的EPR谱的各向同性磁参数的变化很小。对于这些氮氧自由基，我们证明对于p的替代方法ķ一个是基于测量EPR光谱的峰-峰线宽度在所述顺磁性加宽剂铁氰化钾的存在下测定。辛醇/ H 2中一氧化氮的分配系数测量O和辛醇/磷酸盐缓冲溶液的混合物以显示其亲脂性范围。

  DOI：

  10.1021/jo0510890
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-phenylamino-1,2,2,5,5-pentamethyl-3-imidazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 以84%的产率得到ethyl [(1,2,2,5,5-pentamethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)phenylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新系列的pH敏感旋转探针的合成，结构和X波段（9.5 GHz）EPR表征：N，N-二取代的4-氨基-2,2,5,5-四甲基-3-咪唑啉1-Oxyls

  摘要：

  报道了一种合成带有N '，N'-二取代group基的新咪唑啉氮氧化物的方法。该方法基于抗磁性的4-R-氨基-1,2,2,5,5-五甲基-3-咪唑啉与溴乙酸乙酯的烷基化。烷基化产物进一步氧化成相应的氮氧化物。该方法允许将各种官能团引入到氮氧化物分子结构中。发现与溴乙酸乙酯的烷基化以高区域选择性进行并提供了外烷基化的产物。区域化学分配是基于131 H NMR光谱和通过X射线衍射研究证实。已显示此处合成的所有氮氧化物均具有pH依赖性的EPR光谱，p K a为3.5至6.2。对于带有远离氮氧化物部分的羧基的氮氧化物13，发现由于羧基的可逆去质子化而引起的EPR谱的各向同性磁参数的变化很小。对于这些氮氧自由基，我们证明对于p的替代方法ķ一个是基于测量EPR光谱的峰-峰线宽度在所述顺磁性加宽剂铁氰化钾的存在下测定。辛醇/ H 2中一氧化氮的分配系数测量O和辛醇/磷酸盐缓冲溶液的混合物以显示其亲脂性范围。

  DOI：

  10.1021/jo0510890

文献信息

• Synthesis, Structure, and X-Band (9.5 GHz) EPR Characterization of the New Series of pH-Sensitive Spin Probes:  <i>N,N</i>-Disubstituted 4-Amino-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline 1-Oxyls
  作者：Maxim A. Voinov、Julya F. Polienko、Thomas Schanding、Andrey A. Bobko、Valery V. Khramtsov、Yury V. Gatilov、Tatyana V. Rybalova、Alex I. Smirnov、Igor A. Grigor'ev

  DOI：10.1021/jo0510890

  日期：2005.11.1

  An approach to the synthesis of new imidazoline nitroxides bearing an N‘,N‘-disubstituted amidine group is reported. The approach is based on the alkylation of diamagnetic 4-R-amino-1,2,2,5,5-pentamethyl-3-imidazolines with bromoacetic acid ethyl ester; the products of alkylation are further oxidized to the corresponding nitroxides. The approach allows a variety of functional groups to be introduced

  报道了一种合成带有N '，N'-二取代group基的新咪唑啉氮氧化物的方法。该方法基于抗磁性的4-R-氨基-1,2,2,5,5-五甲基-3-咪唑啉与溴乙酸乙酯的烷基化。烷基化产物进一步氧化成相应的氮氧化物。该方法允许将各种官能团引入到氮氧化物分子结构中。发现与溴乙酸乙酯的烷基化以高区域选择性进行并提供了外烷基化的产物。区域化学分配是基于131 H NMR光谱和通过X射线衍射研究证实。已显示此处合成的所有氮氧化物均具有pH依赖性的EPR光谱，p K a为3.5至6.2。对于带有远离氮氧化物部分的羧基的氮氧化物13，发现由于羧基的可逆去质子化而引起的EPR谱的各向同性磁参数的变化很小。对于这些氮氧自由基，我们证明对于p的替代方法ķ一个是基于测量EPR光谱的峰-峰线宽度在所述顺磁性加宽剂铁氰化钾的存在下测定。辛醇/ H 2中一氧化氮的分配系数测量O和辛醇/磷酸盐缓冲溶液的混合物以显示其亲脂性范围。