3-Phenyl-3-(2'-hydroxy-4'-methoxy-phenyl)-propen | 4647-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-3-(2'-hydroxy-4'-methoxy-phenyl)-propen
• 英文别名: 5-methoxy-2-(1-phenylallyl)phenol；5-Methoxy-2-(1-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 4647-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NTJUVKLOVZNZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-3-(2'-hydroxy-4'-methoxy-phenyl)-propen 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲氧基黄檀醌
  参考文献：
  名称：

  天然产物的新黄酮类化合物—III：金黄色金属离子的合成和核磁共振谱

  摘要：

  外消旋体（±_-4-甲氧基金白翁酮（IIIa）和（±）-3,4-二甲氧基金白翁酮（IIIb）的合成已通过相应肉桂基醚（Ia和Ib）的克莱森重排，然后进行了弗雷米氏盐的氧化而实现。这些合成基于本系列第二部分中讨论的生物合成方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93926-2
• 作为产物：
  描述：

  3-Cinnamyloxy-methoxy-benzol 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以21%的产率得到3-Phenyl-3-(2'-hydroxy-4'-methoxy-phenyl)-propen
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解作为合成单体类黄酮和新类黄酮的新方法

  摘要：

  基本的类黄酮（黄酮）和新类黄酮（新黄酮）骨架已通过闭环复分解法成功合成，表明该方法可以用作合成三种基本类黄酮中至少两种的主要合成工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.094

文献信息

• Ring-closing metathesis as a new methodology for the synthesis of monomeric flavonoids and neoflavonoids
  作者：Bradley J. Miller、Tanya Pieterse、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.094

  日期：2012.8

  Basic flavonoid (flavene) and neoflavonoid (neoflavene) skeletons were successfully synthesized using ring-closing metathesis, showing that this methodology can be used as a central synthetic tool for the synthesis of at least two of the three basic flavonoid classes.

  基本的类黄酮（黄酮）和新类黄酮（新黄酮）骨架已通过闭环复分解法成功合成，表明该方法可以用作合成三种基本类黄酮中至少两种的主要合成工具。
• The neoflavanoid group of natural products—III
  作者：M.F. Barnes、W.D. Ollis、I.O. Sutherland、O.R. Gottlieb、M. Taveira Magalhães

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93926-2

  日期：1965.1

  The synthesis of the racemates (±_-4-methoxydalbergione (IIIa) and (±)-3,4-dimethoxydalbergione (IIIb) has been achieved by Claisen rearrangements of the corresponding cinnamyl ethers (Ia and Ib) followed by Fremy's salt oxidation. These syntheses are based upon the biosynthetic schemes examined in Part II of this series.

  外消旋体（±_-4-甲氧基金白翁酮（IIIa）和（±）-3,4-二甲氧基金白翁酮（IIIb）的合成已通过相应肉桂基醚（Ia和Ib）的克莱森重排，然后进行了弗雷米氏盐的氧化而实现。这些合成基于本系列第二部分中讨论的生物合成方案。