3-(N-benzyl-N-methoxycarbonyl)amino-5-ethoxypyrrolidin-2-one | 188295-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzyl-N-methoxycarbonyl)amino-5-ethoxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: methyl N-benzyl-N-(5-ethoxy-2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate
• CAS: 188295-19-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: BTCDFSYIPPRAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzyl-N-methoxycarbonyl)amino-5-ethoxypyrrolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  各种3-氨基琥珀酰亚胺的区域选择性还原；在两个杂环系统合成中的应用

  摘要：

  从3-氨基琥珀酰亚胺开始研究新型吡咯并[3,2-c]异喹啉的合成。测试了导致3-氨基琥珀酰亚胺的各种已知途径，但是通过在马来酰亚胺上亲核加成芳基烷基胺的新方法给出了更好的结果。这些化合物还原的区域选择性显示出取决于所关注的3-氨基琥珀酰亚胺的取代度。羟基内酰胺在原位形成，然后转化为乙氧基内酰胺。后者在生成亚胺盐后，提供了目标吡咯并异喹啉和另一种新的杂环系统的另外两种衍生物：3,6-甲基-2,5-苯并重氮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01157-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-benzyl)aminosuccinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 3-(N-benzyl-N-methoxycarbonyl)amino-5-ethoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  各种3-氨基琥珀酰亚胺的区域选择性还原；在两个杂环系统合成中的应用

  摘要：

  从3-氨基琥珀酰亚胺开始研究新型吡咯并[3,2-c]异喹啉的合成。测试了导致3-氨基琥珀酰亚胺的各种已知途径，但是通过在马来酰亚胺上亲核加成芳基烷基胺的新方法给出了更好的结果。这些化合物还原的区域选择性显示出取决于所关注的3-氨基琥珀酰亚胺的取代度。羟基内酰胺在原位形成，然后转化为乙氧基内酰胺。后者在生成亚胺盐后，提供了目标吡咯并异喹啉和另一种新的杂环系统的另外两种衍生物：3,6-甲基-2,5-苯并重氮化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01157-x

文献信息

• Regioselective reductions of various 3-aminosuccinimides; application to the synthesis of two heterocyclic systems
  作者：Jean-François Brière、Patricia Charpentier、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01157-x

  日期：1997.2

  The synthesis of novel pyrrolo[3,2-c]isoquinolines is investigated starting from 3-aminosuccinimides. Various known routes leading to 3-aminosuccinimides were tested but a new approach via nucleophilic addition of arylalkylamines on maleimide gave better results. The regioselectivity of the reduction of these compounds was shown to depend on the degree of substitution of the concerned 3-aminosuccinimide

  从3-氨基琥珀酰亚胺开始研究新型吡咯并[3,2-c]异喹啉的合成。测试了导致3-氨基琥珀酰亚胺的各种已知途径，但是通过在马来酰亚胺上亲核加成芳基烷基胺的新方法给出了更好的结果。这些化合物还原的区域选择性显示出取决于所关注的3-氨基琥珀酰亚胺的取代度。羟基内酰胺在原位形成，然后转化为乙氧基内酰胺。后者在生成亚胺盐后，提供了目标吡咯并异喹啉和另一种新的杂环系统的另外两种衍生物：3,6-甲基-2,5-苯并重氮化合物。