benzyl (R)-(2-hydroxypropyl)carbamate | 130793-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-(2-hydroxypropyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl N-[(2R)-2-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 130793-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RKYZDASODLLCMM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-(2-hydroxypropyl)carbamate 在 六氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以91%的产率得到((S)-2-Chloro-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Van Delft, Floris L.; Timmers, Cornelis M.; Van Der Marel, Gijs A., Synthesis, 1997, # 4, p. 450 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-氨基丙酮 在 ketoreductase P₁-A₀₄ 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到benzyl (R)-(2-hydroxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  结合有机催化氧化和生物催化还原作用对仲醇进行直接脱气

  摘要：

  混合催化策略：用仲水高效氧化一系列代表性的仲醇和二醇。NaOCl和2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）作为有机催化剂与选择性酮还原酶催化的生物还原相结合。连续一锅法在最终基材上进行了长达100 m m的反应，可制得苄基，非苄基或受阻联芳基醇，收率非常高，ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800569

文献信息

• A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2024

  日期：——

  Optically pure amines were synthesized effectively by Lewis acid-catalyzed triethylsilane reduction of N-acyl-α-methoxyalkylamines which were readily obtained by anodic oxidation of N-acyl-α-amino acids. This method was also applied to the conversion of an N-acylpeptide into the corresponding optically pure amine derivative.

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。
• Photocatalytic Decarboxylative Reduction of Carboxylic Acids and Its Application in Asymmetric Synthesis
  作者：Carlo Cassani、Giulia Bergonzini、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/ol5019294

  日期：2014.8.15

  The decarboxylative reduction of naturally abundant carboxylic acids such as α-amino acids and α-hydroxy acids has been achieved via visible-light photoredox catalysis. By using an organocatalytic photoredox system, this method offers a mild and rapid entry to a variety of high-value compounds including medicinally relevant scaffolds. Regioselective decarboxylation is achieved when differently substituted

  已经通过可见光光氧化还原催化实现了天然丰富的羧酸如α-氨基酸和α-羟基酸的脱羧还原。通过使用有机催化光氧化还原系统，此方法可轻松温和地进入包括药用相关支架在内的各种高价值化合物。当使用不同取代的二羧酸时，实现了区域选择性脱羧。从天然α-氨基酸开始，该方法在合成富含对映体的1-芳基-2,2,2-三氟乙基手性胺中的应用进一步证明了开发的光催化脱羧还原方案的实用性。
• [EN] DERIVATIVES OF SOBETIROME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SOBÉTIROME
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2016134292A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Ester derivatives of sobetirome with enhanced CNS distribution are disclosed.

  公开了具有增强的中枢神经系统分布的索贝曲罗甲酯衍生物。
• Synthesen auf dem Vitamin-B12-Gebiet. 4. Mitteilung Partialsynthese von Vitamin B12
  作者：W. Friedrich、G. Gross、K. Bernhauer、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19600430314

  日期：——

  A partial synthesis of vitamin B12 is described, starting from factor V1a, a monocarboxylic acid. The necessary phosphoric acid diester containing the nucleotide and 1-amino-2-propanol is obtained from the 2′,3′-cyclic phosphate of 1-α-D-ribofuranosyl-5,6-dimethyl-benzimidazole. Condensation of factor V1a with the ‘side chain’ is effected via a mixed anhydride. Unnatural analogues of vitamin B12, one

  描述了从因子V 1a（一元羧酸）开始的维生素B 12的部分合成。从1-α-D-呋喃呋喃糖基-5，6-二甲基苯并咪唑的2'，3'-环磷酸酯获得含有核苷酸和1-氨基-2-丙醇的必要磷酸二酯。因子V 1a与“侧链”的缩合是通过混合酸酐实现的。已经获得了维生素B 12的非天然类似物，一种是用L-1-氨基-2-丙醇代替D-异构体，另一种是将磷酸基团连接到核糖的2'-羟基上。
• The first synthesis of optically active 1-substituted taurines
  作者：Jiaxi Xu、Shu Xu、Qihan Zhang

  DOI：10.1002/hc.20133

  日期：——

  Optically active 1-substituted taurines, a type of important sulfur analogues of naturally occurring amino acids, and their N-benzyloxycarbonyl-protected derivatives were synthesized from the corresponding optically active β-amino secondary alcohols in three steps via N-protection with benzyl chloroformate, substitution with thiolacetic acid under Mitsunobu conditions, and oxidation with performic

  光学活性的 1-取代牛磺酸是一种重要的天然氨基酸硫类似物，及其 N-苄氧羰基保护的衍生物是由相应的光学活性 β-氨基仲醇通过氯甲酸苄酯的 N-保护分三步合成的，在光信条件下用硫羟乙酸取代，用过甲酸氧化。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:466–471, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20133