4-iodo-N'-phenylbenzohydrazide | 25957-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N'-phenylbenzohydrazide
• 英文别名: 4-Iodbenzoesaeurephenylhydrazid
• CAS: 25957-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O
• 分子量: 338.148
• InChiKey: OOKGPKKIDVXEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N'-phenylbenzohydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以570 mg的产率得到(Z)-4-iodo-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯，氢酰氯和羧酸三组分反应合成氨基羰基N-酰基hydr

  摘要：

  从容易获得的hydr酰氯，异氰化物和羧酸开始，报道了一种新颖的一锅多组分合成α-氨基羰基N-酰基hydr的方法。该策略利用了羧酸作为第三种成分的能力，以抑制腈亚胺和异氰酸酯之间的所有竞争反应，从而将反应过程引导至这类新型化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/ol502515b
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-iodo-N'-phenylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一系列作为潜在抗真菌剂的二芳基酰肼化合物的合成、构效关系和作用机制

  摘要：

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08027

文献信息

• Synthesis of Aminocarbonyl<i>N</i>-Acylhydrazones by a Three-Component Reaction of Isocyanides, Hydrazonoyl Chlorides, and Carboxylic Acids
  作者：Mariateresa Giustiniano、Fiorella Meneghetti、Valentina Mercalli、Monica Varese、Francesco Giustiniano、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/ol502515b

  日期：2014.10.17

  α-aminocarbonyl N-acylhydrazones starting from readily available hydrazonoyl chlorides, isocyanides, and carboxylic acids is reported. The strategy exploits the ability of the carboxylic acid as a third component to suppress all competing reactions between nitrile imines and isocyanides, channeling the course of the reaction toward the formation of this novel class of compounds.

  从容易获得的hydr酰氯，异氰化物和羧酸开始，报道了一种新颖的一锅多组分合成α-氨基羰基N-酰基hydr的方法。该策略利用了羧酸作为第三种成分的能力，以抑制腈亚胺和异氰酸酯之间的所有竞争反应，从而将反应过程引导至这类新型化合物的形成。
• Exploiting the Electrophilic and Nucleophilic Dual Role of Nitrile Imines: One-Pot, Three-Component Synthesis of Furo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Mariateresa Giustiniano、Valentina Mercalli、Jussara Amato、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01798

  日期：2015.8.21

  An expeditious multicomponent reaction to synthesize tetrasubstituted furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones is reported. In brief, hydrazonoyl chlorides react with isocyanoacetamides, in the presence of TEA, to give 1,3-oxazol-2-hydrazones which, without being isolated, can react with dimethylacetylene dicarboxylate to afford furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones with an unprecedented level of complexity in a triple domino Diels-Alder/retro-Diels-Alder/lactamization reaction sequence.
• Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Mechanism of a Series of Diarylhydrazide Compounds as Potential Antifungal Agents
  作者：Ruiyuan Liu、Zhuangzhuang Li、Sifan Liu、Jinshuo Zheng、PanPan Zhu、Bin Cheng、Ruijin Yu、Huiling Geng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08027

  日期：2023.5.10

  A series of simple diarylhydrazide derivatives (45 examples) were well-designed, prepared, and screened for their antifungal activities both in vitro and in vivo. Bioassay results suggested that all designed compounds had significant activity against Alternaria brassicae (EC50 = 0.30–8.35 μg/mL). Among of them, 2c, as the highest activity compound, could effectively inhibit the growth of plant pathogens

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。