rac-3-amino-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionic acid | 1017788-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3-amino-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-Amino-2-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；3-amino-2-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 1017788-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: XEFMMAOXYIOPSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-amino-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionic acid 、 (R)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1-ethyl-2-methylpyrrolidine-2-carboxamide 、 nickel diacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用稳定和可回收的脯氨酸衍生的手性配体对C，N-未保护的α取代的β-氨基酸进行化学拆分

  摘要：

  我们报告的分辨率的第一纯化学方法Ç，Ñ -unprotected外消旋α-β取代的氨基酸（β 2 -AAs）使用热力学稳定的和可回收的手性脯氨酸衍生的配体。的配位体和外消旋β 2用Ni（II）沿着-AAs可以形成一对的Ni（II）配合物的对映异构体与非对映选择性期望（DR高达91：9）。对映体纯Ç，Ñ -unprotectedβ 2-AAs可以通过简单水解分离出的偏爱的Ni（II）配合物而获得。具有酶活的方法相比并且其特征在于它的广泛的合成的通用性，良好的立体化学结果，以及温和的反应条件的方法，功能独特的通用性，从而使其成为有力的补充在β的化学拆分的字段2 -AAs。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01336
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1-benzoyl-2-isopropyl-5-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)perhydropyrimidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以56%的产率得到rac-3-amino-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  (2S)-Isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应使用芳基三氟硼酸盐的功能化：方便的对映选择性制备 α-取代的 β-氨基酸

  摘要：

  Pd(OAc) 2 催化的 1-苯甲酰基-(2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 与芳基三氟硼酸钾交叉偶联反应的简单方案已开发。该反应在 110 °C 下使用无配体催化剂进行。在所有情况下，观察到 1-苯甲酰基-(2S)-isopropyl-5-iodo-2,3-dihydro-4(H)-pyrimidin-4-ones 和芳基三氟硼酸盐完全转化为 CC 偶联产物在 30- 360 分钟 值得注意的是，芳基三氟硼酸钾中存在的多种基团（-CF 3 、-OMe、-SEt、-CN、-CHO、-Cl、-Cbz、-NCbz、-OH、-CO 2 H）可能是容忍。Suzuki-Miyaura 产品中的环内双键氢化，然后酸水解，得到高度对映体富集的 α-芳基取代的 β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000852

文献信息

• Mercapto-acylamino acids
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0393441B1

  公开（公告）日：1993-05-26
• MERCAPTO-ACYLAMINO ACIDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0467957A1

  公开（公告）日：1992-01-29
• US5219886A
  申请人：——

  公开号：US5219886A

  公开（公告）日：1993-06-15
• [EN] MERCAPTO-ACYLAMINO ACIDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1990012003A1

  公开（公告）日：1990-10-18

  (EN) Novel mercapto-acylamino acids of the formula (I), wherein Q is hydrogen or R7CO-; R1 is lower alkyl, cyclolower alkyl, aryl or heteroaryl; R2 is hydrogen; lower alkyl; cyclolower alkyl; lower alkyl substituted with hydroxy, lower alkoxy, mercapto, lower alkylthio, aryl or heteroaryl; aryl; or heteroaryl; R3 is -OR5 or -NR5R6; R4 and R9 are independently -(CH2)qR8, provided that when R4 and R9 are both hydrogen, R2 is biphenylyl, phenoxyphenyl, phenylthiophenyl, naphthyl, heteroaryl, or lower alkyl substituted with hydroxy, lower alkoxy, mercapto or lower alkylthio; R5 and R6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl and aryl lower alkyl, or R5 and R6 together with the nitrogen to which they are attached form a 5-7 membered ring; R7 is hydrogen, lower alkyl or aryl; R8 is hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, mercapto, lower alkylthio, aryl or heteroaryl; n is 1 or 2; p is 0 or 1; q is 0,1 or 2; and t is 0 or 1; and the pharmaceutically acceptable salts thereof useful in the treatment of cardiovascular disorders and pain conditions and combinations of mercapto-acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating cardiovascular disorders are disclosed.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux acides mercapto-acylamino représentés par la formule (I), où Q représente de l'hydrogène ou R7CO-; R1 représente un alkyle inférieur, un alkyle cycloinférieur, un aryle ou un hétéroaryle; R2 représente de l'hydrogène, un alkyle inférieur, un alkyle cycloinférieur, un alkyle inférieur substitué par un hydroxy, un alkoxy inférieur, un mercapto, un alkylthio inférieur, un aryle ou un hétéroaryle, un aryle, ou un hétéroaryle; R3 représente -OR5 ou -NR5R6; R4 et R9 représentent séparément -(CH2)qR8, à condition que, lorsque R4 et R9 représentent tous les deux de l'hydrogène, R2 représente un biphénylyle, un phénoxyphényle, un phénylthiophényle, un naphtyle, un hétéroaryle, ou un alkyle inférieur substitué par un hydroxy, un alkoxy inférieur, un mercapto ou un alkylthio; R5 et R6 sont choisis séparément dans le groupe composé hydrogène, d'un alkyle inférieur, d'un alkyle inférieur hydroxy, d'un alkyle inférieur d'alkoxy inférieur et d'un alkyle inférieur aryle, ou R5 et R6, conjointement avec l'azote auxquels ils sont liés, forment une chaîne fermée de 5 à 7 éléments; R7 repésente de l'hydrogène, un alkyle inférieur ou un aryle; R8 représente de l'hydrogène, un hydroxy, un alkoxy inférieur, un mercapto, un alkylthio inférieur, un aryle ou un hétéroaryle; n est égal à 1 ou à 2; p est égal à 0 ou à 1; q est égal à 0, à 1 ou à 2; et t est égal à 0 ou à 1; ainsi qu'aux sels pharmaceutiquement acceptables de ces acides, utiles dans le traitement des troubles et douleurs cardiovasculaires, et à des combinaisons d'acides mercapto-acylamino et de facteurs natriurétiques auriculaires ou d'inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'angiotensine, utiles dans le traitement des troubles cardiovasculaires.