N,N'-(o-phenylene)bis(4-dodecyloxysalicylideneimine) | 1094214-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-(o-phenylene)bis(4-dodecyloxysalicylideneimine)
• 英文别名: salphen；5-Dodecoxy-2-[[2-[(4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol；5-dodecoxy-2-[[2-[(4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 1094214-47-7
• 化学式: C₄₄H₆₄N₂O₄
• 分子量: 685.003
• InChiKey: CKWFKKPHAVEGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(o-phenylene)bis(4-dodecyloxysalicylideneimine) 、 水 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到N,N'-(o-phenylene)bis(4-dodecyloxysalicylideneiminato)cobalt(II) monohydrate
  参考文献：
  名称：

  烷基链长度定义了液-石墨界面上 Salophen 配合物的二维结构

  摘要：

  制备了一系列 CuII、NiII 和 CoII salophen [salophen = N,N'-(o-phenylene)bis(salicylideneimine)] 配合物，并通过扫描研究了它们在液体 - 石墨界面上的二维 (2D) 组装隧道显微镜（STM）。根据它们不同的烷基链长度（C8、C10 或 C12），记录了两种不同的新吸附层，平行四边形和蜂窝状。根据 STM 数据，这些组装的驱动力是最大量的烷基链的有吸引力的范德华相互作用和苯氧基部分的弱氢键之间的微妙相互作用。因此，烷基链长定义了每种金属配合物的首选二维结构。如图所示，所研究的 salophen 复合物的自组装单层提供了一种改变表面结构的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/ejic.200700154
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzaldehyde 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N,N'-(o-phenylene)bis(4-dodecyloxysalicylideneimine)
  参考文献：
  名称：

  The non-covalent assembly of benzene-bridged metallosalphen dimers: photoconductive tapes with large carrier mobility and spatially distinctive conduction anisotropy

  摘要：

  我们展示了一种新合成的苯桥金属盐二聚体，这种二聚体是用脂肪族链定制的，用于溶液加工组装π电子带，它显示出很大的本征载流子迁移率，在传导过程中具有空间各向异性，掺杂后可形成可调的p型或n型半导体，具有光导性，并能以很大的开关比重复开关。

  DOI：

  10.1039/b904337c

文献信息

• The non-covalent assembly of benzene-bridged metallosalphen dimers: photoconductive tapes with large carrier mobility and spatially distinctive conduction anisotropy
  作者：Long Chen、Lu Wang、Xingfa Gao、Shigeru Nagase、Yoshihito Honsho、Akinori Saeki、Shu Seki、Donglin Jiang

  DOI：10.1039/b904337c

  日期：——

  A newly synthesized benzene-bridged metallosalphen dimer tailored with aliphatic chains is demonstrated for the solution-processed assembly of a π-electronic tape, which shows a large intrinsic carrier mobility, is spatially anisotropic in conduction, forms p- or n-type semiconductors tunable upon doping, is photoconductive and is capable of repetitive switching with large on–off ratios.

  我们展示了一种新合成的苯桥金属盐二聚体，这种二聚体是用脂肪族链定制的，用于溶液加工组装π电子带，它显示出很大的本征载流子迁移率，在传导过程中具有空间各向异性，掺杂后可形成可调的p型或n型半导体，具有光导性，并能以很大的开关比重复开关。
• Alkyl Chain Length Defines 2D Architecture of Salophen Complexes on Liquid–Graphite Interface
  作者：Minna T. Räisänen、Florian Mögele、Santeri Feodorow、Bernhard Rieger、Ulrich Ziener、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1002/ejic.200700154

  日期：2007.9

  amount of attractive van der Waals interaction of the alkyl chains and weak hydrogen bonding of the phenoxy moieties. Thus, the alkyl chain length defines the favoured 2D structure for each metal complex. As shown here, the self-assembled monolayers of the salophen complexes studied provide an attractive approach to varying the surface architecture.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  制备了一系列 CuII、NiII 和 CoII salophen [salophen = N,N'-(o-phenylene)bis(salicylideneimine)] 配合物，并通过扫描研究了它们在液体 - 石墨界面上的二维 (2D) 组装隧道显微镜（STM）。根据它们不同的烷基链长度（C8、C10 或 C12），记录了两种不同的新吸附层，平行四边形和蜂窝状。根据 STM 数据，这些组装的驱动力是最大量的烷基链的有吸引力的范德华相互作用和苯氧基部分的弱氢键之间的微妙相互作用。因此，烷基链长定义了每种金属配合物的首选二维结构。如图所示，所研究的 salophen 复合物的自组装单层提供了一种改变表面结构的有吸引力的方法。
• Chen, Long; Kim, Jangbae; Ishizuka, Tomoya, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7287 - 7292
  作者：Chen, Long、Kim, Jangbae、Ishizuka, Tomoya、Honsho, Yoshihito、Saeki, Akinori、et al.

  DOI：——

  日期：——