N-[[(Z)-dec-1-enoxy]-oxo-(trifluoromethyl)-lambda6-sulfanylidene]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1271169-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-[[(Z)-dec-1-enoxy]-oxo-(trifluoromethyl)-lambda6-sulfanylidene]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-[[(Z)-dec-1-enoxy]-oxo-(trifluoromethyl)-λ6-sulfanylidene]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1271169-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₉F₆NO₄S₂
• 分子量: 419.41
• InChiKey: FNFZCEWKNUYAIF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  钾反-1-癸烯基三氟硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[[(Z)-dec-1-enoxy]-oxo-(trifluoromethyl)-lambda6-sulfanylidene]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 、 (Z)-N-(dec-1-en-1-yl)-1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  超强酸的弱亲核共轭碱作为简单 β-烷基乙烯基（芳基）-λ3-溴的乙烯基双分子亲核取代中的强大亲核试剂

  摘要：

  我们在此首次报道了通过硼-λ(3)-溴烷交换反应立体选择性合成简单 (E)-β-烷基乙烯基(芳基)-λ(3)-溴烷及其独特的双分子亲核取代乙烯基同碳原子在温和条件下。有趣的是，即使是弱亲核阴离子，如超强酸的共轭碱（HBF(4)、TfOH、Tf(2)CH(2)、Tf(3)CH、Tf(2)NH 等）也作为亲核试剂对乙烯基起作用） -λ(3)-溴。例如，(E)-乙烯基-λ(3)-溴烷与双(三氟甲基)甲烷化钾的乙烯基S(N)2反应立体选择性地产生了(Z)-乙烯基氧基氧锍叶立德，通过氧攻击独家反转构型，而与双（三氟甲磺酰基）亚胺钾反应主要提供（Z）-乙烯基氧基亚砜亚胺。形成鲜明对比的是，(E)-β-烷基乙烯基-λ(3)-碘烷不会与这些超强酸的共轭碱发生乙烯基 S(N)2 反应。芳基-λ(3)-碘代烷基和芳基-λ(3)-溴代烷基（后者更大）的离核性之间的差异可能在这些独特的反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja200479p

文献信息

• Weakly Nucleophilic Conjugate Bases of Superacids as Powerful Nucleophiles in Vinylic Bimolecular Nucleophilic Substitutions of Simple β-Alkylvinyl(aryl)-λ³-bromanes
  作者：Masahito Ochiai、Takuji Okubo、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1021/ja200479p

  日期：2011.3.16

  stereoselective synthesis of simple (E)-β-alkylvinyl(aryl)-λ(3)-bromanes via a boron-λ(3)-bromane exchange reaction and their unique bimolecular nucleophilic substitutions at the vinylic ipso carbon atom under mild conditions. Interestingly, even weakly nucleophilic anions such as conjugate bases of superacids (HBF(4), TfOH, Tf(2)CH(2), Tf(3)CH, Tf(2)NH, etc.) function as nucleophiles toward the vinyl-λ(3)-bromanes

  我们在此首次报道了通过硼-λ(3)-溴烷交换反应立体选择性合成简单 (E)-β-烷基乙烯基(芳基)-λ(3)-溴烷及其独特的双分子亲核取代乙烯基同碳原子在温和条件下。有趣的是，即使是弱亲核阴离子，如超强酸的共轭碱（HBF(4)、TfOH、Tf(2)CH(2)、Tf(3)CH、Tf(2)NH 等）也作为亲核试剂对乙烯基起作用） -λ(3)-溴。例如，(E)-乙烯基-λ(3)-溴烷与双(三氟甲基)甲烷化钾的乙烯基S(N)2反应立体选择性地产生了(Z)-乙烯基氧基氧锍叶立德，通过氧攻击独家反转构型，而与双（三氟甲磺酰基）亚胺钾反应主要提供（Z）-乙烯基氧基亚砜亚胺。形成鲜明对比的是，(E)-β-烷基乙烯基-λ(3)-碘烷不会与这些超强酸的共轭碱发生乙烯基 S(N)2 反应。芳基-λ(3)-碘代烷基和芳基-λ(3)-溴代烷基（后者更大）的离核性之间的差异可能在这些独特的反应中起关键作用。