1,3-二噁戊环,4,5-二(甲氧基二苯甲基)-2,2-二甲基-,(4R,5R)- | 147898-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二噁戊环,4,5-二(甲氧基二苯甲基)-2,2-二甲基-,(4R,5R)-
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-methyl-1,1,4,4-tetraphenyl-L-threitol
• 英文别名: 2,3-isopropylidene-1,4-di-O-methyl-1,1,4,4-tetraphenyl-L-threitol；di-O-methyl-(4R,5R)-TADDOL；(R,R)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 147898-97-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄
• 分子量: 494.631
• InChiKey: GPCZWEIKJDEJDM-LOYHVIPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环,4,5-二(甲氧基二苯甲基)-2,2-二甲基-,(4R,5R)- 生成 [(4R,5R)-5-(methoxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  NAKAYAMA, KENSAKU;RAINIER, JON D., TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4165-4170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,3-二噁戊环,4,5-二(甲氧基二苯甲基)-2,2-二甲基-,(4R,5R)-
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Hayakawa, Michiya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 315 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric alkylation catalyzed by chiral alkali metal alkoxides of TADDOL. Synthesis of α-methyl amino acids
  作者：Yu. N. Belokon、K. A. Kochetkov、T. D. Churkina、N. S. Ikonnikov、A. A. Chesnokov、O. V. Larionov、H. V. Kagan

  DOI：10.1007/bf02494637

  日期：1999.5

  enantioselective alkylation of Schiff's bases derived from alanine with reactive alkyl halides. Acid hydrolysis of the reaction products affords (R)-α-methylphenyl-alanine, (R)-α-allylalanine, and (R)-α-methylnaphthylalanine in 61–93% yields and withee 69–94%. When (S,S)-TADDOL is used, the (S)-amino acid is formed. A mechanism explaning the observed features of the reaction is proposed.

  结果表明，由 (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-双(二苯基甲醇) ((R,R)-TADDOL) 及其一些衍生物形成的醇钠可以用作手性催化剂，用于从丙氨酸衍生的席夫碱与反应性烷基卤化物的对映选择性烷基化。反应产物的酸水解得到 (R)-α-甲基苯基-丙氨酸、(R)-α-烯丙基丙氨酸和 (R)-α-甲基萘丙氨酸，产率为 61-93%，产率为 69-94%。当使用 (S,S)-TADDOL 时，会形成 (S)-氨基酸。提出了解释观察到的反应特征的机制。
• Catalytic Asymmetric Bromine-Lithium Exchange: A New Tool to Build Axial Chirality
  作者：Quentin Perron、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201000517

  日期：2010.10.4

  We present here the first catalytic desymmetrization of the 2,2′,6,6′-tetrabromobiphenyl 1 and analogues, by a bromine-lithium exchange catalyzed by either diamines or diether derivatives (0.5 equiv.), yielding axially chiral compounds in high yield (up to 89%) and high enantioselectivity (up to 82%).

  我们在这里介绍了通过二胺或二醚衍生物（0.5当量）催化的溴-锂交换对2,2'，6,6'-四溴代二苯1及其类似物的第一次催化去对称化，以高收率得到轴向手性化合物（高达89％）和高对映选择性（高达82％）。
• Asymmetric PTC C-Alkylation Catalyzed by Chiral Derivatives of Tartaric Acid and Aminophenols. Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-<i>α</i>-Methyl Amino Acids
  作者：Yuri N. Belokon、Konstantin A. Kochetkov、Tatiana D. Churkina、Nikolai S. Ikonnikov、Alexey A. Chesnokov、Oleg V. Larionov、Ishwar Singh、Virinder S. Parmar、Šťepán Vyskočil、Henri B. Kagan

  DOI：10.1021/jo000719p

  日期：2000.10.1

  A new type of efficient chiral catalyst has been elaborated for asymmetric C-alkylation of CH acids under PTC conditions. Sodium alkoxides formed from chiral derivatives of tartaric acid and aminophenols (TADDOL's 2a-e and NOBIN's 3a-h) can be used as chiral catalysts in the enantioselective alkylation, as exemplified by the reaction of Schiff's bases 1a-e derived from alanine esters and benzaldehydes

  新型高效手性催化剂已被开发用于在PTC条件下CH酸的不对称C-烷基化。由酒石酸和氨基酚的手性衍生物（TADDOL的2a-e和NOBIN的3a-h）形成的醇钠可用作对映选择性烷基化的手性催化剂，例如由丙氨酸酯和苯甲醛衍生的席夫碱1a-e的反应举例说明与活性烷基卤化物。在反应中形成的产物的酸催化水解得到（R）-α-甲基苯丙氨酸，（R）-α-萘基甲基丙氨酸和（R）-α-烯丙氨酸，产率为61-93％，ee为69-93％。该过程可以成功放大到6 g的基材1b。当使用（S，S）-TADDOL或（R）-NOBIN时，形成（S）-氨基酸。
• Synthesis of (2R, 3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol: A new C2-symmetric vicinal diol from dimethyl L-tartrate
  作者：Kensaku Nakayama、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86753-3

  日期：——