methyl 3-fluoro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate | 696629-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-fluoro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 696629-52-4
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD04061211
• 分子量: 208.192
• InChiKey: RULLNESDHKOFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 三乙胺 、 对苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-methyl-3-[N-methyl-3-(6-methyl-3,4-dihydro-1H-carbazol-9(2H)-yl)propanamido]imidazo[1,2-a]pyridin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用含氟杂环修饰生物活性酰胺和胺 13.* 用 2-取代（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）丙酰胺片段修饰的咔唑和四氢咔唑

  摘要：

  一种通过 N-甲基-N-[2-三氟甲基咪唑 [1] 与 2-三氟甲基和 2-甲氧基羰基（咪唑并[1,2-a] 吡啶-3-基）丙酰胺片段的相互作用来修饰生物活性咔唑和四氢咔唑的方法， 2-a]吡啶-3-基]丙-2-烯酰胺和N-甲基-N-[2-甲氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]丙-2-烯酰胺与咔唑和四氢咔唑建议在催化量的氟化铯存在下进行。研究了使用放射性配体结合方法合成的化合物对神经元 NMDA 受体的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1770-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3,3-trifluoro-2-(3-methylpyridin-2-ylimino)propionate 在 三甲氧基磷 作用下， 以73%的产率得到methyl 3-fluoro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modification of chitosan with ethoxycarbonyl and 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonyl fragments

  摘要：

  Reactions of the natural biopolymer chitosan with 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid hydrochlorides in the presence of ethyl 2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate resulted in introduction of ethoxycarbonyl and 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonyl fragments into glucosamine units of the polymer.

  DOI：

  10.1134/s1070363211060223

文献信息

• Modification of biologically active amides and amines with fluoro-containing heterocycles 13.* Carbazoles and tetrahydrocarbazoles modified with 2-substituted (imidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)propionamidic fragments
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigoriev、A. V. Gabrel’yan

  DOI：10.1007/s11172-017-1770-3

  日期：2017.3

  An approach to modify biologically active carbazoles and tetrahydrocarbazoles with 2-trifluoromethyl and 2-methoxycarbonyl(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propionylamidic fragments by interaction of N-methyl-N-[2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]prop-2-ene amides and N-methyl-N-[2-methoxycarbonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]prop-2-ene amides with carbazoles and tetrahydrocarbazoles in the presence

  一种通过 N-甲基-N-[2-三氟甲基咪唑 [1] 与 2-三氟甲基和 2-甲氧基羰基（咪唑并[1,2-a] 吡啶-3-基）丙酰胺片段的相互作用来修饰生物活性咔唑和四氢咔唑的方法， 2-a]吡啶-3-基]丙-2-烯酰胺和N-甲基-N-[2-甲氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]丙-2-烯酰胺与咔唑和四氢咔唑建议在催化量的氟化铯存在下进行。研究了使用放射性配体结合方法合成的化合物对神经元 NMDA 受体的影响。
• Modification of chitosan with ethoxycarbonyl and 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonyl fragments
  作者：A. N. Levov、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、A. V. Il’ina、V. P. Varlamov

  DOI：10.1134/s1070363211060223

  日期：2011.6

  Reactions of the natural biopolymer chitosan with 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid hydrochlorides in the presence of ethyl 2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate resulted in introduction of ethoxycarbonyl and 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbonyl fragments into glucosamine units of the polymer.