3-(3-Methoxyphenyl)-3-(trifluoroacetamido)propanoic acid | 174502-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Methoxyphenyl)-3-(trifluoroacetamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 174502-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 291.227
• InChiKey: JBDKEFVICKLFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxyphenyl)-3-(trifluoroacetamido)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 isopropyl 2-((3-(tert-butoxy)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)carbamoyl)-3,4,5,6-tetrachlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过醇解动力学拆分恶嗪酮：获得正交保护的 β-氨基酸

  摘要：

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d1ob01306h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(3-Methoxyphenyl)-3-(trifluoroacetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过醇解动力学拆分恶嗪酮：获得正交保护的 β-氨基酸

  摘要：

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/d1ob01306h

文献信息

• The kinetic resolution of oxazinones by alcoholysis: access to orthogonally protected β-amino acids
  作者：Sarah A. Cronin、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/d1ob01306h

  日期：——

  The catalytic, alcoholytic kinetic resolution of oxazinones is reported. A novel, stereochemically dense cinchona alkaloid-based catalyst can facilitate the highly enantiodiscriminatory (S up to 101) ring-opening of oxazinones equipped with electrophilic aryl units to generate orthogonally protected β-amino acids for the first time.

  报道了恶嗪酮的催化醇解动力学拆分。一种新颖的、立体化学致密的金鸡纳生物碱催化剂可以促进具有亲电子芳基单元的恶嗪酮的高度对映歧视性（ S高达101）开环，从而首次生成正交保护的β-氨基酸。