N-phenyl-2-tosylhydrazine-1-carboxamide | 28744-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-tosylhydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: 1-p-Toluolsulfonyl-N-phenyl-2-diazancarboxamid；p-Toluolsulfonyl-4-phenylsemicarbazid；1-p-Toluenesulfonyl-4-phenyl-semicarbazide；1-Tosyl-4-phenylsemicarbazid；1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylurea
• CAS: 28744-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: ZZTIZZKLVOVNBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-tosylhydrazine-1-carboxamide 、 氯甲酸异丙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 propan-2-yl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-(phenylcarbamoylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  BE829799

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-N-phenylpropanamide 在 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenyl-2-tosylhydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸甲酯肟作为羰基合成子：脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的合成

  摘要：

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01007

文献信息

• Design, synthesis and SAR of novel sulfonylurea derivatives for the treatment of Diabetes mellitus in rats
  作者：Farid M. Sroor、Wahid M. Basyouni、Hanan F. Aly、Sanaa A. Ali、Azza F. Arafa

  DOI：10.1007/s00044-021-02829-z

  日期：2022.1

  Novel series of sulfonylurea analogs were designed, synthesized and fully characterized. The targeted sulfonylurea analogs 3–11, were prepared in a straight forward manner by nucleophilic addition of aryl-sulfonyl hydrazine derivatives 1a–c to alkyl- or aryl-isocyanates 2a–c to give the corresponding sulfonylureas 3–11 in excellent yield. The prepared compounds have been elucidated by IR, elemental

  设计、合成并充分表征了新型磺酰脲类似物系列。通过将芳基磺酰肼衍生物1a-c与烷基或芳基异氰酸酯2a-c亲核加成，以极好的收率得到相应的磺酰脲类3-11，以直接的方式制备目标磺酰脲类类似物3-11。所制备的化合物已通过红外光谱、元素分析和核磁共振光谱进行了阐明。进行了制备的化合物相对于抗糖尿病药物（Diamicron MR60）的体内抗糖尿病活性。大多数合成的化合物显示出显着的降低血糖水平的活性。结果表明，类似物4、5和10与 Diamicron (MR) 相比是最活跃的。最有前途的磺酰脲的作用的化合物4，5，和10使用特别选择的生物标记物的肝酶活动（分别AST，ALT，）天冬氨酸和丙氨酸氨基转移酶的作为和碱性磷酸酶（ALP）针对糖尿病状况进行了研究，α-淀粉酶、谷胱甘肽、过氧化脂质、尿素、肌酐、总胆红素 (TB)、ω-谷氨酰转移酶 (γ-GT) 和总脂质 (TL)。还测试和讨论了抗氧化剂、氧化应激生物标志物和组织学检查。SAR
• Grekov, A. P.; Savel'ev, Yu. V.; Veselov, V. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 12, p. 2324 - 2331
  作者：Grekov, A. P.、Savel'ev, Yu. V.、Veselov, V. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative addition of sodium and zinc arenesulfinates to derivatives of diazenedicarboxylic acid
  作者：John E. Herweh、Richard M. Fantazier

  DOI：10.1021/jo00863a026

  日期：1976.1
• Veselov, V. Ya.; Shat-skaya, V. A.; Zhurilo, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 949 - 952
  作者：Veselov, V. Ya.、Shat-skaya, V. A.、Zhurilo, A. A.、Grekov, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• ALY, N. F.;FAHMY, A. F. M.;ESSAWY, S. A.;SHAKER, A. A. M., EGYPT. J. CHEM., 30,(1987) N, C. 421-428
  作者：ALY, N. F.、FAHMY, A. F. M.、ESSAWY, S. A.、SHAKER, A. A. M.

  DOI：——

  日期：——