1-iodo-8-(3,5-dimethylphenylethynyl)naphthalene | 1255533-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-iodo-8-(3,5-dimethylphenylethynyl)naphthalene
• CAS: 1255533-05-1
• 化学式: C₂₀H₁₅I
• 分子量: 382.244
• InChiKey: XGRRQDUOJFMESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-8-(3,5-dimethylphenylethynyl)naphthalene 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到7,14-bis(3,5-dimethylphenyl)dibenzo[de,mn]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[de，mn]萘并蒽的合成，结构和光物理性质

  摘要：

  蒽通过Pd催化的1-乙炔基-8-碘萘的环二聚反应合成。X射线晶体分析证实了这些环加合物的结构。晶体结构中的键长和键交替表明标题化合物的中心两个六元环缺乏芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201001929
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 1-乙炔基-3,5-二甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以60%的产率得到1-iodo-8-(3,5-dimethylphenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[de，mn]萘并蒽的合成，结构和光物理性质

  摘要：

  蒽通过Pd催化的1-乙炔基-8-碘萘的环二聚反应合成。X射线晶体分析证实了这些环加合物的结构。晶体结构中的键长和键交替表明标题化合物的中心两个六元环缺乏芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201001929

文献信息

• Nickel-Catalyzed, Cascade Cycloadditions of 1-Ethynyl-8-halonaphthalenes with Nitriles: Synthesis, Structure, and Physical Properties of New Pyrroloarenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Chia-Cheng Tai、Hsin-Chieh Tiao、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201002905

  日期：2011.2.7

  The reaction of 1‐ethynyl‐8‐halonaphthalenes 1 with nitriles in the presence of the catalytic system [NiBr2(dppe)]/Zn (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) is found to produce unusual pyrroloarenes 2. The carbon–nitrogen triple bond in nitrile is activated twice, and five new bonds are formed in a one‐pot transformation, which causes a pyrrole and two six‐membered rings to be generated simultaneously

  在催化体系[NiBr 2（dppe）] / Zn（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的存在下，1-乙炔基-8-卤代萘1与腈的反应会产生不寻常的吡咯并芳烃2。腈中的碳-氮三键被激活两次，并且在一个一键转换中形成五个新键，这导致同时生成吡咯和两个六元环。检查了该反应的范围和局限性。同样，烷基桥连的二炔也可提供相应的多环。由于芳基旋转的限制，二芳基取代的环加合物2（R 1 = Ar）是助熔剂。通过执行1研究旋转壁垒在各种温度下的1 H NMR实验。几种化合物的结构是通过X射线晶体学分析确定的。还研究了吡咯并芳烃的光物理和电化学性质。