2-benzyl-2-methyltetrahydrofuran | 21464-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Benzyl-2-methyloxolane
• CAS: 21464-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MHTKMSIFRBDPCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-4 oxo-5 phenyl-5 pentanoate de methyle 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-benzyl-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrofurans by a Tandem Hydrogen Atom Abstraction/Radical Nucleophilic Displacement Sequence

  摘要：

  The reaction of a series of 5-(N-phthalimidoxy)-1-phenyl-1-(diphenylphosphatoxy)pentanes with triphenyltin hydride and AIBN provides alkoxy radicals which undergo 1,5-hydrogen atom abstraction to give beta-(phosphatoxy)alkyl radicals. These radicals then take part in a radical nucleophilic displacement leading, after chain transfer, to tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1021/ol990564b

文献信息

• Inter- and Intramolecular Pathways for the Formation of Tetrahydrofurans from β-(Phosphatoxy)alkyl Radicals. Evidence for a Dissociative Mechanism
  作者：David Crich、Xianhai Huang、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo991570o

  日期：2000.1.1

  mercaptan undergo nucleophilic substitution followed by 5-exo-trig radical ring closure leading to tetrahydrofurans in good yield and with high trans selectivity. beta-(Phosphatoxy)alkyl radicals obtained by intramolecular hydrogen 1,5-abstraction with an alkoxyl radical undergo nucleophilic displacement providing tetrahydrofurans. The ensemble of results, including the effects of leaving groups and substituents

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。
• Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines by Copper-Catalyzed Oxy/Aminoarylation of Alkenes
  作者：Yohann Landrain、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01265

  日期：2023.6.2

  An efficient copper-catalyzed inter/intramolecular oxy/aminoarylation of γ-hydroxy/aminoalkenes with diaryliodonium triflates is reported. Simple activation of these arylating agents with copper(II) triflate in dichloromethane triggers a smooth activation of the alkene, which is simultaneously trapped by the internal nucleophile, yielding, depending upon its nature, a range of highly substituted tetrahydrofurans

  报道了 γ-羟基/氨基烯烃与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的有效铜催化分子间/分子内氧/氨基芳基化。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸铜 (II) 简单激活这些芳基化剂会触发烯烃的平稳激活，同时被内部亲核试剂捕获，根据其性质产生一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷。此外发现环化是立体特异性的，非对映异构烯烃产生环化产物的非对映异构体，并且可以扩展到氧炔基化。