crotyl N,N-diisopropylcarbamate | 81555-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: crotyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: But-2-en-1-yl dipropan-2-ylcarbamate；but-2-enyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 81555-24-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: KKQOADXIBVMQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotyl N,N-diisopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1Z)-(3R*,4S*)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3,5-dimethylhex-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-Acetonyl-2,4-di(hydroxy)tetrahydropyrans vs γ-Pyrones：乙酰丙酮二价阴离子等价物与 α,β-二取代 β-羟基醛缩合的化学发散性问题，导致潜在的螺旋缩酮合成新子

  摘要：

  为了开发一种新的途径来获得许多天然产物中存在的缩酮或螺缩酮亚基，乙酰丙酮双（甲硅烷基）烯醇醚 2-Si 或乙酰丙酮锂双阴离子 2-Li 与各种抗α，s-二取代的 s-羟基醛缩合 11进行了研究。已经表明，在路易斯酸促进的 Mukaiyama 条件下，可以实现这样的缩合反应，而不会形成众所周知的 Danishefsky α-pyrones 8. 用于进一步合成目的所需的 2-acetonyl-2,4-dihydroxytetrahydropyrans 1 是由中间体无环羟醛加合物7以良好至高产率制备。特别重要的是i)用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中的O-甲硅烷基保护的无环中间体7的脱保护条件，ii) 随后的蒙脱石 K10 促进了对半缩酮 1 羟基的保护。已经研究了控制初始缩合反应的立体选择性的参数。在明显的费尔金或反费尔金/克拉姆螯合条件下，从乙酰丙酮双（甲硅烷基）烯醇醚 2-Si 中以高选择

  DOI：

  10.1055/s-2001-18717