3-(2-vinyl-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydro-1-isoquinolone | 125455-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-vinyl-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydro-1-isoquinolone
• 英文别名: 3-(2-Vinyl-4,5-dimeth-oxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolone；3-(2-ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 125455-89-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: RGFPYDMNFXPKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  591.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-vinyl-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydro-1-isoquinolone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5,11-dimethyl-2,3,8,9-tetramethoxy-11H-indeno<1,2-c>isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Sazanova, N. M.; Sladkov, V. I.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.2, p. 1167 - 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7R^*,13S^*,13aR^*)-(+/-)-7-methyl-13-hydroxy-2,3,10,11-tetramethoxydibenzoquinolizidinium iodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-(2-vinyl-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydro-1-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Sladkov, V. I.; Sazonova, N. M.; Kuleshova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones and benzo[c]phenanthridines: total synthesis of fagaronine
  作者：Mónica Treus、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01013-4

  日期：2002.7

  N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can be transformed into 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones by Bischler–Napieralski reactions, and thence into benzo[c]phenanthridin-6-ones. The use of this route for a new total synthesis of fagaronine is described.

  用LDA处理N-碳乙氧基-1-亚苄基异喹啉可得到N-乙氧基羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2-苯基乙烯，可以将其转化为3-（2-乙烯基苯基）-2-甲基-2。H-异喹啉-1-酮通过Bischler-Napieralski反应，并由此生成苯并[ c ]菲啶-6-酮。描述了将该途径用于新的全合成法格罗宁的用途。
• Sazonova, N. M.; Levina, I. I.; Sladkov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.2, p. 1751 - 1756
  作者：Sazonova, N. M.、Levina, I. I.、Sladkov, V. I.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of salts of O-methylfagaronine and its structural analog — C-norbenzo[C]phenanthridine methyl chloride
  作者：N. M. Sazonova、I. I. Levina、I. A. Bezrukov、Yu. A. Ershova、V. I. Sladkov、T. S. Safonova、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00772000

  日期：1991.7
• Lal, Bansi; Gidwani, Ramesh M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 679 - 681
  作者：Lal, Bansi、Gidwani, Ramesh M.

  DOI：——

  日期：——
• SLADKOV, V. I.;SAZONOVA, N. M.;KULESHOVA, L. N.;LINDEMAN, S. V.;STRUCHKOV+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 384-392
  作者：SLADKOV, V. I.、SAZONOVA, N. M.、KULESHOVA, L. N.、LINDEMAN, S. V.、STRUCHKOV+

  DOI：——

  日期：——