methyl DL-1-(N-benzyloxycarbonylglycylamino)-t-2-phenyl-r-1-cyclopropanecarboxylate | 140195-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl DL-1-(N-benzyloxycarbonylglycylamino)-t-2-phenyl-r-1-cyclopropanecarboxylate
• CAS: 140195-94-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: PVQXKBZUBPABTL-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-azido-3-phenylacrylate 在 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl DL-1-(N-benzyloxycarbonylglycylamino)-t-2-phenyl-r-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过两种氧化还原反应从羧酸和叠氮化物制备酰胺/肽的快速方法：在甲硫氨酸脑啡肽合成中的应用

  摘要：

  已经描述了基于两个还原-氧化（氧化还原）反应的用于合成酰胺/肽的一锅自调节方法。一级和二级酰胺/肽分别使用叠氮三甲基硅烷和烷基叠氮化物/α-叠氮酸衍生物作为胺组分的直接来源制备。已发现在羧基活化过程中在反应介质中产生的苯甲酚是用于将叠氮化物转化为伯胺的有效还原剂。该方法已应用于甲硫氨酸脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1705

文献信息

• One pot amide/ peptide synthesis via two redox reactions
  作者：Sunil K. Ghosh、Usha Singh、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77720-3

  日期：1992.2

  A new and highly efficient one-pot self-regulated approach to amide/ peptide synthesis has been developed based on two redox reactions using azide as a latent amine component. For the first time, selenophenol, generated in situ has been found to be an effective reducing agent for the conversion of azides to amines.