1,8-diethynyl-10-isopropylanthracene | 946079-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-diethynyl-10-isopropylanthracene
• 英文别名: 1,8-Diethynyl-10-propan-2-ylanthracene
• CAS: 946079-24-9
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: FPQUQMXVVJGTTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C (decomp)
• 沸点：
  438.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diethynyl-10-isopropylanthracene 、 1,8-diiodo-10-isopropylanthracene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以20%的产率得到1¹⁰,4¹⁰-diisopropyl-1,4(1,8)-dianthracenacyclohexaphane-2,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有刚性骨架的1,8-蒽-乙炔基环状二聚体及其单蒽醌类似物的新型pi共轭体系。

  摘要：

  通过Sonogashira偶联合成了两种类型的π共轭化合物，并通过X射线分析和光谱测量研究了它们的结构和性质。单蒽醌化合物的特征是内部羰基部分的面外变形以及晶体和溶液中的二聚体形成。

  DOI：

  10.1021/ol701541q
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-10H-anthracen-9-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,8-diethynyl-10-isopropylanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽-乙炔低聚物的化学XX：蒽-蒽醌环状化合物与亚乙炔基连接基的合成，结构和自缔合

  摘要：

  我们通过Sonogashira偶联环化反应合成了蒽-乙炔低聚物，其中包含1个10-取代的蒽单元和1个蒽醌单元。X射线分析显示，由于空间位阻，内部羰基部分周围几乎是平面框架，并且存在明显的平面外变形。这些化合物在溶液中进行了自缔合，其单体-二聚体交换的缔合常数通过CDCl 3中浓度可变的1 H NMR测定：8 mol -1  L（10取代基：异丙基），<5 mol -1  L （甲氧基）和19 mol -1 L（辛氧基）。在光谱和分子轨道分析的基础上讨论了这些结果。通过STM测量观察到辛氧基化合物在液体/石墨界面处的线性分子组装。

  DOI：

  10.1002/asia.201101000

文献信息

• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. X. Synthesis, Structures, and Properties of 1,8-Anthrylene–Alkynylene Cyclic Trimers
  作者：Shinji Toyota、Hiroaki Miyahara、Michio Goichi、Kan Wakamatsu、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/bcsj.81.1147

  日期：2008.9.15

  Two types of 1,8-anthrylene cyclic trimers with acetylene and diacetylene linkers were synthesized by macrocyclization of the acyclic precursors with Eglinton coupling as examples of the smallest a...

  通过无环前体的大环化与 Eglinton 偶联，合成了两种类型的具有乙炔和丁二炔接头的 1,8-蒽环三聚体，作为最小的 a...